UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MÉXICO FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITTLÁN QUÍMICO FARMACÉUTICO BIÓLOGO LABOATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III Gpo. 1551 Semestre 2013-I FECHA DE ENTREGA: 29-Octubre-2012
SÍNTESIS DE 2,3-DIFENILQUINOXALINA Elaborado por: González Flores Antonio, Silva Fragoso José Antonio, bajo la supervisión de: M. en C. Virginia Benítez Solís
OBJETIVO: Proceder a la síntesis de 2,3-difenilquinoxalina, mediante una reacción de condensación intramolecular, usando bencilo y o-Feniléndiamina, para comprender la importancia de las quinoxalinas en diversos ámbitos. Objetivos Particulares: Investigar las propiedades físicas y químicas de las quinoxalinas, así como su importancia. Minimizar la generación de residuos para su tratamiento. Establecer y comprender un mecanismo de reacción para la obtención del producto. Generación de Resultados y reporte de estos.
INTRODUCCIÓN Las estructuras de las benzodiazinas, se encuentran en muchos alcaloides, principalmente como un sistema de anillo quinazolónico. Los otros derivados de la benzodiazina, como las cinnolinas, quinoxalinas y ftalizinas, son también parte importante de muchos fármacos de un espectro de uso significativo, que los hacen en general, muy importantes dentro la síntesis orgánica y particularmente la farmacoquímica. Así, se los puede encontrar como antiinflamatorios, antihipertensivos, antibacterianos, analgésicos, antibióticos, etc.
Quinoxalina
Cinnolina
Quinazolina
Ftalizina
La síntesis clásica de quinoxalinas que consiste en la condensación condensación de o Feniléndiamina con compuestos 1,2-dicarbonílicos, 1,2-dicarbonílicos, es de tipo general y es
sencilla y directa, por lo cual suele ser empleada como prueba de diagnóstico para compuestos que tienen 2 grupos carbonilo adyacentes.
El núcleo de cinolina se prepara con frecuencia por ciclización intramolecular de una sal de arildiazonio que contenga un o -sustituyente insaturado y reactivo. Estas ciclizaciones se efectúan mediante ataque electrofílico de la función diazonio sobre el enlace insaturado, seguida de la pérdida de un protón, que lleva a la formación de un sistema aromático.
METODOLOGÍA EXPERIMENTAL En un matraz de fondo redondo de 100 mL, se disuelve 2,1 gr de bencilo en 30 mL de etanol al 95% y en un matraz de 50 mL, se disuelve 1,0 gr de o Feniléndiamina en 10 mL de etanol al 95%. Puede ser necesario calentar suavemente los reactivos en un baño de agua para disolverlos. Se mezclan las dos soluciones en el matraz de 100 mL, se acopla un refrigerante y se calienta en reflujo con mechero, durante una media hora. Se enfría la mezcla en un baño de hielo y se filtra el sólido precipitado al vacío. Se recristaliza el producto crudo en etanol. RESULTADOS: Se obtuvo 2.4 gramos de cristales en forma de aguja fina de color blanquecino, con un punto de fusión experimental de 122 °C, y un rendimiento del 91%. Sustancia Bencilo o-Feniléndiamina 2,3-Difenilquinoxalina
Peso Molecular (g/mol) 210.24 108.1 282.35
Densidad (g/ml) ----------1.031 -----------
Cálculos: N Bencilo= 2.1gr = 0.009988 mol. 210.24gr N -Feniléndiamina = 1.0gr = 0.009250 mol. ← Reactivo Limitante 108.1gr o
108.1 ----- 282.35 1.0gr ----- X = X= 2.61gr ← R. Teórico. 2.61gr ----- 100% X= 91.95% ← R. Práctico. 2.4gr ----- X =
Cantidad Utilizada u Obtenida 2.1gr 1gr
DIAGRAMA DE FLUJO: “2,3-Difenilquinoxalina” En un matraz de 100ml disolver 1.0g de o -Feniléndiamina en 10ml de etanol
En un matraz de 100ml disolver 2.1g de Bencilo en 30ml de etanol
Mezclar ambas soluciones Someter a reflujo por 30 minutos Enfriar en un baño de hielo Filtrar Sólido
Líquido
Recristalizar con etanol decolorando con carbón activado
R1
Determinar rendimiento y p.f. (2,3difenil uinoxalina
Tratamiento de Residuos: R1. Verificar pH, neutralizar y desechar.
MECANISMO DE REACCIÓN
ANALISIS DE RESULTADOS. Se obtuvo un sólido en forma de agujas finas de color blanquecino, con un punto de fusión experimental de 122 °C. Al verificar estos datos con los que se tienen registrados en la literatura para la 2,3-difenilquinoxalina, podemos corroborar que coinciden y se puede asegurar con estas pruebas que se trata del mismo compuesto. En la parte experimental se debe también tener el cuidado de controlar la temperatura de reacción, ya que si no se hace, esto puede perjudicar al producto que se desea obtener.
El rendimiento obtenido es de 91%, lo que indica, que la reacción se llevó a cabo de manera correcta y que es un método sencillo para obtener esta quinoxalina. El mecanismo de reacción nos muestra que procede mediante una reacción intramolecular, para la formación de la quinoxalina, mediante bencilo y oFeniléndiamina. Las Quinoxalinas son importantes en la industria de salud y farmacéutica, ya que sirven de materia prima para sintetizar antiinflamatorios, antihipertensivos, antibacterianos, analgésicos, antibióticos, etc.
AGRADECIMIENTOS A la M. en C. Virginia Benítez Solís, por todas las facilidades otorgadas para la realización del proyecto de trabajo, y por las asesorías pertinentes para este presente trabajo. Por su impresionante paciencia en el curso y por esa cualidad inigualable de fervor por el trabajo.
CONCLUSIONES Se logró la síntesis de 2,3-difenilquinoxalina mediante un método sencillo de condensación intramolecular. Se sugirió un mecanismo de reacción razonable que sigue la obtención del producto antes mencionado. Se comprendió la importancia que tienen las Quinoxalinas en el ámbito clínico y farmacéutico.
REFERENCIAS: CAREY, Francis A., (2006), “Química Orgánica” , 6ª ed., Ed. McGrawHill, México, D.F. Pp. 1083-1088. FESSENDEN, Ralph J., (1983), “Química Orgánica” , Ed. Grupo Editorial Iberoamericana. México, D.F. Pp. 896-901. MERCK RESEARCH LABORATORIES, (2006), “The Merck Index” , 14a ed, Ed. Merck & CO., INC., Whitehouse Station, New Jersey, U.S.A., pp 350, 652, 826, 1250, 1253, 1480-1281, 1485 WADE, L.G., (2004), “Química Orgánica” , 5ª ed., Ed. Pearson Prentice Hall, Madrid, España. Pp. 1220-1226.
