Radicales Sed en omi n ar a di c a l e sal a sp or c i o ne sd emo l é c ul a squ ep os e enun ac o mp mp os i c i ó nye s t r u c t u r a c ar ac t er í s t i c as .Enr eal i dadnoset r at ader a di c al esr eal es( c omos onl osr adi c al esl i br es ) , pues t o quenoes t ánai s l adosdel r es t odel amol éc ul a,s i nodeunar t i fi ci oút i l par ael es t udi oy n ome nc l a t u r adel aes t r u ct u r ad emo l é c ul a sc omp l e j a s. L an ome nc l a t u r ad el o sc o mp mp ue s t o so r g án i c o s( Ve r :Quí mi c aor g áni c a)h a) ac eu nu s os i s t e mát má i c o d ee s t o sr a di c al e s ,c omoo c ur r ep orej e mp mp l oc onl o sgr u po sq uí mi c osl a t e r a l e sd eu naca den a pr i nc i pal d eát omosd ec ec a r b ono:Met i l o,et i l o,pr opi l o,i s opr opi l oobut i l os onl osnombr esdel os r a d i c a l e smá má sc o mu mu n ese nes t ec a mp mp o ,a u nq u eo b v i a me me n t ee x i s t e nmu c h o smá má s . El c ua dr osi gui e nt emu mues t r aal gu nosdel osr adi c al esder i v adosde : Al canos
Al quenos
Al qui nos
Met i l ( o) :CH 3–
Me t i l e no :CH 2=
e t i n i l o :H– C =CH–
Et i l ( o) :CH 3–CH 2–
Vi ni l o:CH 2=CH–
2–Pr opi ni l o:H–C=C–CH 2–
Pr opi l ( o) :CH 3–CH2–CH2– 2 –p r o pe ni l o :CH 2=CH–CH 2– 1 – pr o pi n i l o :CH 3–C=C– n– But i l ( o) : –CH 2–CH2–CH2– 1 –Pr o pe ni l o :CH 3–CH=CH– CH3
Po dr í a mosd mo ec i r ,e nt o nc es ,q uel o sr a di c al e ss onc ad en asd ec ar b on oq uepi e r d enunhi d r ó ge no ,e l q uep ue des e rs u s t i t u i d opo ru n gr upof unci onalpa r af or ma ro t r oc omp ues t oor g án i c o,ob i e n f u nc i o na rc o mof mo r a gme nt o s( r a mi mi fi c a c i o ne s )d ec a de na sd ec a r b on osq u es eu ne nao t r ac a de na pr i nc i pal . Po dr í a mosd mo ec i r ,e nt o nc es ,q uel o sr a di c al e ss onc ad en asd ec ar b on oq uepi e r d enunhi d r ó ge no ,e l upof unci onalpa q uep ue des e rs u s t i t u i d opo ru n gr r af or ma ro t r oc omp ues t oor g án i c o,ob i e n f u nc i o na rc o mof mo r a gme nt o s( r a mi mi fi c a c i o ne s )d ec a de na sd ec a r b on osq u es eu ne nao t r ac a de na pr i nc i pal . Suno me me nc l a t u r as eh ac ec onl ar a í zc o r r e s po nd i e nt eal n úme r odec ar b on os( e ne lc a s od eu n c a r b o n omet–,d om osc a r b on ose t –,t r esc ar bonosprop– p– …)ye …) ls u fi j – o–i l.Ademá más, cuando f u nc i o na nc omor ami fi c ac i ó n,s ei n di c ac onunnú me me r o ,c ol o c adode l a nt e ,l ap os i c i ó nq ueo c up an . L an ume r a c i ó nd el a sc a de na smá sl a r g as( a qu el l a sde s ded on des er a mi mi fi c a nl o sr a di c a l e s )s e i n i c i ad es dee le x t r e moq mo uet i e neu nr a di c al másc er c a no . Enel c as odel pr opa no( 3át omosdecar b ono) ,és t epu ed edaror i genadosr adi c al es :s i el r adi c al s ef o r maaex p en s asd el c a r b on o1 — ( CH2) ,s ef or mael r adi c al 1pr opi l o,per os is ef or maapar t i r adi cal2 p r opi l ooi s opr opi l o. d el c ar bo no2 — ( CH—) ,p ar ar a mi mi fi c ar s e ,s ef o r mae lr ( Ve r :PSU:Quí mi c a:Pr egunt a09_2005) 5)
El c o mp ue s t omá ss i mp l eq ues ep ue d eh ac e rc o nr a di c a l e sese l2–met i l pr opano.
2met i l pr opano. Laf ór mul ade l2met i l pr opanos e r í aC4H10,ys uc ad enapr i nc i p al e sd e3ca r b on os( pr o pa no )y adi ca lme t i l( CH3) . e ne lc ar b on o2t i e neunr ( Ve r :PSU:Quí mi c a;Pr egunt a10_2006) Enc as odequ eha y amá sdeunr a di c al ,s enomb r a r á npo ro r de na l f a bé t i c odel a sr a í c es .Po r e j e mp l o ,e nu nac a de n ad ed oc ec a r b on ose l –et 2 i l ,5–met i l ,7–but i l ,quedar í a7but i l 2et i l 5me t i l do de ca no .Losdobl esyt r i pl esenl ac est i enenpr ef er enc i as obr eel l os .
Nomencl at ur adeRadi cal esdeal canos Cu a nd ol o sal canosp i er d enunhi dr ógeno,s et r a ns f or ma nenr adi c al esal qui l o,l osqu es e l"o"i l o" n omb r a nc amb i a nd ol at e r mi n ac i ó n"ano"d el c or r es pon di e nt eal c anopor"i ;pu di endo u ni r s eau ngr upof unc i ona loao t r ac a de n ac a r b o na d a.
Tabl ader adi cal esder i vadosdeunal canoquepi er deunhi dr ógeno
Fórmula
Nombre del alcano
CH4
Metano CH3 ─
CH3 ─ CH3
Etano
Radical
CH3 ─ CH2 ─
Nombre
Metil–(o) Etil–(o)
CH3 ─ CH2 ─ CH3
Propano CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─
Propil–(o)
CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3
Butano CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─
Butil–(o)
CH3 ─ (CH2)3 ─ CH3
Pentano CH3 ─ (CH2)3 ─ CH2 ─
Pentil–(o)
CH3 ─ (CH2)4 ─ CH3
Hexano CH3 ─ (CH2)4 ─ CH2 ─
Hexil–(o)
CH3 ─ (CH2)5 ─ CH3
Heptano CH3 ─ (CH2)5 ─ CH2 ─
Heptil–(o)
CH3 ─ (CH2)6─ CH3
Octano CH3 ─ (CH2)6 ─ CH2 ─
Octil–(o)
Par avermássobr eelt emai ra:Nomencl at ur adeal canosyNumer aci óndecadenasde carbono Ha s t aaq uíh emo sv i s t oal c a no sal o sc ua l e ss el edi s mi n uy es o l ounhi d r ó ge noenunmi s mo e x t r e mo ,p er o¿ s i s ed i s mi n uy e nd osh i d r ó ge no senu nmi s moe x t r e mo ?
canos Cuandoaunal el edi s mi n uy e ndo shi d r ó ge no senunmi s moe x t r e mo ,s ec amb i al a t er mi nac i ón" i l "p o r" i l i deno". Ej e mp l o s : Et i l i d en o:CH3 —CH ═ Pr opi l i deno: CH3—CH2—CH ═ But i l i de no: CH3—CH2—CH2—CH ═ Pent i l i de no:CH3— CH2—CH2—CH2—CH ═ Hex i l i deno: CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH ═ L ueg o,c ua ndoaunal c a nos el edi s mi n uy eenunex t r e mot r e shi dr ó ge noss el eas i gn al a i l i di no". t er mi nac i ón" Ej e mp l o s : Et i l i d i n o:CH3—C≡ Pr opi l i di no:CH3—CH2—C≡ But i l i di no:CH3—CH2—CH2—C≡ Pent i l i di no:CH3—CH2—CH2—CH2—C Hex i l i di no:CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—C≡ quenosyal qui nos,s Enl o sal ef or ma nr a di c al e sp ar e ci d osal osc as o sa nt e r i o r e sys en ombr a n a gr e ga nd ol at e r mi na ci ó n" eni l "o" i ni l " ,s e gú nc on v en ga ,c omoe nl o se j e mp l o sq ues i gu en:
2 –Et e ni l ( v i n i l ) :CH2 ═ CH— 2–Pr openi l ( al i l ) :CH2 ═ CH—CH2— But en i l :CH2 ═ CH—CH2—CH2— Pent eni l :CH2 ═ CH—CH2—CH2—CH2— Cu an doe na mb osc a r b on osd el o se x t r e mo ss edi s mi n uy eu nhi d r ó ge noc a mb i al a i l "p i l eno"o t er mi nac i ón" o r" " i l i no" : Di met i l eno: —CH2—CH2— t r i met i l eno:—CH2—CH2—CH2— But eni l eno: —CH ═ CH—CH2—CH2— Pent eni l eno:—CH ═ CH—CH2—CH2—CH2— Hex i ni l eno: —C≡C—CH2—CH2—CH2—CH2—
Cu an doau na l q ue nooa l q ui n os el ed i s mi n uy edo sot r e sh i d r ó ge no se nu ns o l oe x t r e mo ,l a t e r mi na ci ó nq ues el e sdaes" i de no"o"i di no"segúnconvenga: Et e n i l i d e no:CH2 ═ C═ 2 – Pr o p i n i l i d e no:CH ≡C—CH═ 3– But en i l i di no: CH2 ═ CH—CH—C ≡ 4– Pent i ni l i de no:CH≡C—CH—CH—CH═ Radi cal esenhi dr ocar bur osconcadenasr ami ficadas Loshi dr oc ar bur ospue de npr es ent arr adi c al esdet i poal q ui l o( uo t r asr amas ) . As í :
Pa r ano mbr a rc a de na sr a mi fi c ad ass ees c r i b ee lno mb r edel ac ad en apr i n ci p al ( l amásl a r g a)y l u egos ei ndi c al apos i c i ónyl osnombr esdel osr adi c al es .Par ael l os eenumer a npar t i end od el e x t r e momá sc e r c a noaunr a di c a l .Co moe ne ls i g ui e nt eej e mp l o :
Si l ac adenapr es ent a2amásr adi c al es ,el or dena l f abét i c opr i ma:
El or denal f ab ét i c on os ec ons i der aenpr efi j osdec ant i dad,e x cept oen t r eel l osmi s mos : Ej e mp l o :
Loshi dr oc ar bur osa cí c l i c osr ami fi c adosi ns at ur a dos( dobl eot r i pl eenl ac e)s enombr anc omo der i v adosdel ac ad enapr i nc i p al quec on t i eneel máx i monúmer odeenl ac esdo bl esy / ot r i pl es . Cuandoha ypo si bi l i daddeel ec c i ón,s esi guel asi gui ent epr i or i daddes c en dent e:Lac ade nac on má sát o mo sdec ar b on o;l ac ad en aq uec on t i e nemá sen l a c esd ob l e s ;l amá sr a mi fi c a da . . .e t c .
6 –But i l– 6–( 1–e t i l – 1–met i l but i l ) –4, 5, 9–t r i me t i l dodec ano Not a:Habr ánot adoquel ascadenasl at er al est ambi énpuedencont enerr amas;enest ecaso senumer ancomocadenai ndependi ent e,empezandoporelenl acel i br e( –) Ve amo so t r oe j e mp l o :
El n omb r ec o r r e s po nd i e nt ee s : 8 –( 1–e t i l –1 –met i l pr opi l ) –5–( 1–met i l –2 –but eni l ) –3, 4, 7–t r i me t i l unde cano NOT A:Pa r ai de nt i fic arl aca de napr i nc i pa le ne le j e mpl oa nt e r i ors eopt apora que l l aque poseemásenl acesdobl es;per ohaydosopci ones.Debi doaest oseopt aporl aquet enga mását omosdecar bono;nuevament enot amosquehayopci ón,ent oncesnosdeci di mospor aquel l aquecont i enemáscadenasl at er al es. Fue nt e sI nt e r n et
Prefijos iso-, sec-, terc- y neo- en radicales alquílicos complejos.
En la nomenclatura IUPAC se aceptan los siguientes nombres especiales para grupos alquilo ramificados:
1 entrada Formulacin org!nica
alonsoformula
En galego
En català
¿Qué son? ¿!"mo se nom#ran? $i nos dan la f"rmula $i nos dan el nom#re Ejemplos %odelos moleculares Ejercicios ¿Qué son? Son compueto !e C e H (!e a"# el nom$re !e "i!rocar$uro) !e ca!ena a$ierta %ue et&n uni!o entre # por enlace encillo (C'C C'H) Su *+rmula emp#rica e CnH2n+2, ien!o n el n- !e car$ono
¿!"mo se nom#ran?
.o cuatro primero tienen un nom$re item&tico %ue conite en lo pre*i/o met-, et-, prop-, but- e0ui!o !el u*i/o 1-ano1 .o !em& e nom$ran me!iante lo pre*i/o 0rie0o %ue in!ican el n mero !e &tomo !e car$ono la terminaci+n 1-ano1
&"rmula
'om#re
(adical
'om#re
"etano
"etil#$o%
Etano
Etil#$o%
Propano
Propil# $o%
&utano
&util#$o%
Pentano
Pentil# $o%
'e(ano
'e(il#$o%
'eptano
'eptil# $o%
)ctano
)ctil#$o%
)tros nombres de la serie de los alcanos son los siguientes: ') de !
'om#re
') de !
'om#re
*
nonano
+,
triacontano
1,
decano
+1
-entriacontano
11
undecano
+.
dotriacontano
1.
dodecano
/,
tetracontano
1+
tridecano
/1
-entetracontano
1/
tetradecano
0,
pentacontano
10
pentadecano
,
-e(acontano
1
-e(adecano
2,
-eptacontano
12
-eptadecano
3,
octacontano
13
octadecano
*,
nonacontano
1*
nonadecano
1,,
-ectano
.,
icosano
.,,
di-ectano
.1
-enicosano
+,,
tri-ectano
..
docosano
02*
nona-eptacontapenta-ectano
4e llama radical alquilo a las agrupaciones de !tomos procedentes de la eliminacin de un !tomo de ' en un alcano5 por lo que contiene un electrn de 6alencia disponible para formar un enlace co6alente7 4e nombran cambiando la terminacin -ano por -ilo5 o -il cuando forme parte de un -idrocarburo7 Cuando aparecen ramificaciones $cadenas laterales% -a8 que seguir una serie de normas para su correcta nomenclatura7 •
$e elige la cadena m*s larga 7 4i -a8 dos o m!s cadenas con igual n9mero de carbonos se escoge la que tenga ma8or n9mero de ramificaciones7
+#metil+eano •
$e numeran los *tomos de car#ono de la cadena principal comenando por el e(tremo que tenga m!s cerca alguna ramificacin5 buscando que la posible serie de n9meros ; localiadores; sea siempre la menor posible7
,,/#trimetilpentano5 8 no ,/,/#trimetilpentano •
•
0as cadenas laterales se nom#ran antes que la cadena principal5 precedidas de su correspondiente n9mero localiador 8 con la terminacin ;-il; para indicar que son radicales7
4i un mismo !tomo de carbono tiene dos radicales se pone el n9mero
localiador delante de cada radical 8 se ordenan por orden alfa#ético7
/#etil#.#metil#0# propiloctano •
4i un mismo radical se repite en 6arios carbonos5 se separan los n9meros localiadores de cada radical por comas 8 se antepone al radical el prefi
.5+#dimetilbutano •
4i -a8 dos o m!s radicales diferentes en distintos carbonos5 se nom#ran por orden alfa#ético anteponiendo su n9mero localiador a cada radical7 en el orden alfab=tico no se tienen en cuenta los prefi
como sec#5 terc#5 8 otros como cis#5 trans#5 o#5 m#5 8 p#? pero cuidado si se tiene en cuenta iso-7
0#isopropil#+# metiloctano •
4i las cadenas laterales son comple
0#$15.# dimetilpropil%#/# etil#.# metilnonano •
4i los localiadores de las cadenas laterales son los mismos independientemente de por que e(tremo de la cadena principal contemos5 se tendr! en cuenta el orden alfab=tico de las ramificaciones7
/#etil#0# metiloctano
$i nos dan la f"rmula
&usca la cadena m!s larga5 en este caso es de carbonos7 @umera los carbonos comenando por el e(tremo que tenga m!s cerca una ramificacin7 "arca los radicales 8 f>
$i nos dan el nom#re
Escribe la cadena m!s larga de carbonos5 en este caso 0 carbonos7 4it9a los radicales sobre la cadena con la a8uda de los localiadores7 Completa el esqueleto de carbonos con -idrgenos -asta completar los cuatro enlaces de cada carbono7
Ejemplos
+#metilpentano
/#etil#.5/# dimetil-e(ano
+#isopropil#.50# dimetil-eptano
a nomenclatura de la IUPAC admite los nombres tradicionales de algunos radicales substituidos5 lo que facilita la nomenclatura en estos casos: isopropilo $ismero do propilo% $1#metiletilo% isobutilo $.#metilpropilo%
ec$utilo ($utilo ecun!ario)
$1#metilpropilo%
terc$utilo ($utilo terciario)
$151#dimetiletilo% isopentilo $+#metilbutilo% neopentilo $.5.#dimetilpropilo%
