1.
Benzoin
adalah senyawa organik dengan r mus PhCH (OH) C (O) Ph. Ini adalah keton hidr ksi yang yang melekat melekat pada dua gugus fenil. Muncul sebagai kristal putih, dengan cahaya dan bau seperti erti kapu kapurr barus barus.. Benzoin disintesis dari benzaldehida dalam larutan benzoin. BBeenzoin bersifat kirall. Keguna Kegunaan an utama utama benzoin adalah sebagai substrat p embentuk embentuk benzil, benzil, yang merupakan merupakan fotoinisiat fotoinisiator. or.
Gambar Gambar1. 1. Struktur Struktur Benzoin Benzoin
2.
Benzil
(sistematis dikenal sebagai 1,2-difenil-1-etha ifenil-1-ethanedion nedionee ,2) adalah adalah senyawa senyawa organik organik dengan formula ( C6H5CO2,) umumnya disingkat (Ph O)2. Merup Merupak akan an sala salahh satu satu dike diketo tone ness yang yang palin palin umum. Kegunaan utamanya ada adallah se sebag bagai fo fotoinis iator iator di kimia kimia polime polimerr . Fitur Fitur pent penting ing struktu strukturr l adalah senyawa yang paling panjang ikatan karbo n-ka n-karb rbon on dari dari 1,54 1,54 Å , yang yang menu menunj njuk ukka kann tida tidakk adanya pi-ikatan antara dua pusat karbonil. Pusa -pusat -pusat PhCO PhCO adala adalahh planar, planar, tetapi tetapi sepasa sepasang ng dari gugus benzoil berbentuk bengkok sehubungan d ngan ngan yang yang lainny lainnyaa deng dengan an sudut sudut dihedra dihedrall dari 11 °. Dalam kurang terhalang analog ( glioksal , biacet yl , asam oksalat derivatif), maka gugus (RCO) 2 engadopsi planar, anti-konformasi. Benzil sebagian besar dikonsumsi untuk digunakan digunakan dalam radikal radikal bebas bebas curing dari polimer polimer jarin jaringan gan.. radiasi radiasi ultraviolet ultraviolet terurai benzil, benzil, enghas enghasilk ilkan an spesies spesies radikal radikal bebas bebas dalam dalam materi materi l, mempromosikan pem pemben bentukan ukan cros crosss-lilinnk. Benz Benziil adalah pembentuk pembentuk standar dalam sintesis sintesis organik. organik. enzil enzil mengem mengembun bun dengan amina untuk memberikan liga ligann diket ketimines. es. Sebuah uah rea reaksi orga rganik klas lasik ari benzil adalah penataan penataan ulang ulang asam asam benzilik, benzilik, di ana dasar dasar katalisi katalisiss konversi konversi benzil benzil menjadi menjadi asam benzil benzilik. ik. Benzil Benzil juga bereaksi dengan 1,3-diphenylacetone dalam kondensasi aldol un uk memberikan tetraphenylcyclopentadienone. Benz enzil dibu ibuat dari dari benzoin, yang mudah didap didapat at melalui melalui kondens kondensasi asi benzoi benzoinn dari benzald zaldehi ehida da . PhC(O)CH(OH)Ph + 2 Cu 2+
→
PhC(O)C(O)Ph + 2 H + + 2 Cu +
Gambar2. Struktur Benzil
3.
Asam Benzilik
adalah asam aromatik kristal utih yang larut dalam alkohol primer. Dapat dibuat dengan memanaskan campuran benzil, alkohol dan kalium hidroksida. Cara persiapan lainnya adalah melalui benzaldehida, yang dimerisasi menjadi benzil dan selanjutnya diubah oleh pen taan ulang asam benzilik menjadi asam benzilik. Reaksi ini juga merupakan contoh pertama da i penataan asam benzilik dilakukan oleh Liebig pa a 1838. Asam benzilik digunakan dalam sintesis organik, sebagai titik dasar untuk penyusunan farmasi glycollate dan beberapa obat halusinogen.
Gambar3. Struktur Benzilik
4.
Benzaldehida
adalah aromatik aldehid yang pali g sederhana. Formula C6Mon5CHO. Termasuk dal m Aldehyde yang berhubungan langsung dengan ci cin benzena. Tak berwarna, cair, berbau pahit. Saat ini, jumlah terbesar benzaldehida diproduksi dengan oksidasi toluena. Titik leleh -26 ° C, titik didih 178,1 ° C. Hampir tidak larut dalam air ( lar t dalam air 0,3 g / 100 g air). Larut dalam pelaru organik ( alkohol dan ether ). Reaksi terbuka-sirkuit aldehid sama, untuk menunjukkan karakteristik dari al ehida alifatik di reaksi reduksi, oksidasi dan kond nsasi. Reaksi ke aldehid, di mana terbentuk for ilcsoport tersier atom karbon terkait eliminasi be nzil, alkohol dan oksidasi asam benzoat. Reaksi khas dari reaksi Cannizzaro di mana terbentuk du molekul benzaldehid, molekul alkohol benzil dan atu molekul asam benzoat. Reaksi terkonsentrasi alkali efek terjadi. Namun, tidak seperti alde id alifatik tidak memberikan kita coba Fehling. N mun, cincin aromatik yang khas memberikan elektrofilik substitusi reaksi (misalnya, nitrasi ). Oksidasi Toluene benzaldehida iperoleh, itu adalah metode utama produksi. lorida Benz juga menghasilkan hidrolisis alkalin benzaldehida. Benzaldehide digunakan dalam bebera a produk parfum, pewarna sintesis organik dan pela ut.
Gambar2. Struktur Benzaldehid
MEKANISME REAKSI PEMBUATAN BENZOIC
Proses pembutan benzoic merupakan proses yang cukup memakan waktu, melalui berbagai tahap serta rumit. Secara umum terdapat 4 langkah pembuatan benzoic yaitu :
Sintesis benzoin
Sintesis Benzil
Sintesis Asam Benzilic
Sintesis Benzoic
Pada 4 tahap tersebut terdapat proses enzimatik serta melibatkan reaksi subtitusi dan eliminasi. 1. Sintesis Benzoin
Pada tahap a ini merupakan tahap yang dengan proses enzimatik yang melibatkan Thiamine.
Gambar1. Struktur Thiamine
(kayaknya gambarnya lw ganti aja dari internet [jangan lupa sumbernya)
Peran thiamine adalah sebagai koenzim dalam reaksi dibawah ini.
Gambar2. Reaksi sintesis benzoin dari benzaldehid
Pada reaksi tersebut terjadi reaksi subtitusi atom H yang terikat pada atom karbon yang juga mengikat atom O dengan inkatan rangkap. Koenzim thiamine dalam reaksi ini bertindak sebagai pereaksi biologi yang akan digunakan untuk menghadirkan reaksi organik tanpa menggunakan enzim
2. Sintesis Benzil
Benzoin yang telah terbentuk tersebut akan dioksidasi dengan bantuan asam nintuktrat sebagai agen reduktornya untuk menghsilkan yang tergolong α-diketon seperti gambar dibawah ini.
Gambar3. Reaksi sintesis benzil dari benzoin
3. Sintesis Asam Benzilic
Diketon benzil yang telah tersusun ulang membentuk asam benzilic melibatkan beberapa tahap.
Gambar4. Reaksi sintesis asanzilic dari benzil
Dalam reaksi diatas terlihat terdapat proses subtitusi sehingga menghasilkan asam Benzilic. 4.
Sintesis Asam Benzoic
Gambar5. Reaksi sintesis asam benzoic dari asam benzil
Pada tahap terakhir terjadi lagi reaksi subtitusi. Atom C yang mengikat OH dan 2 fenil disubtitusi oleh 1 gugus fenil.
