Universidade Federal do Espírito Santo Centro Universitário Norte do Espírito Santo Departamento de Engenharia e Computação Engenharia Química
Experiência 2: Solubilidade de Compostos Orgânicos
David do Nascimento Corrêa Kátia Soares Pereira Leandro Neres Maciel Professora: Leila Aley Tavares
São Mateus, 24 de agosto de 2010.
Objetivo A segunda experiência de ‘Laboratório de Química Orgânica’, realizada aos 17 de agosto de 2009, teve como objetivo principal: •
Verificar a solubilidade de compostos orgânicos em diferentes solventes e predizer sua estrutura química.
Introdução A solubilidade de uma substância é uma propriedade física muito importante, na qual se baseiam certos métodos de separação de misturas, de extração de produtos naturais e de recristalização de substâncias. Também é uma propriedade muito empregada nas indústrias de tintas, perfumes, sabão e detergente, açúcares e plásticos. A solubilidade depende da natureza do soluto, do solvente e da temperatura. Para prever o comportamento de certos solutos em relação a certos solventes (à temperatura constante) é necessário se analisar as suas estruturas moleculares, ou melhor, o tipo de interação que há entre soluto e solvente. De acordo com as Regras de Solubilidade, uma substância polar tende a dissolver em um solvente polar, e uma substância apolar também num solvente apolar. Ou seja, semelhante dissolve semelhante. Por esse motivo as substâncias orgânicas em geral, só se dissolvem em líquidos também orgânicos, como, por exemplo, álcool, éter, benzeno, gasolina, etc. Esses líquidos recebem o nome de solventes orgânicos. Após muitos anos de estudos, chegou-se a conclusão que é conveniente distribuir os compostos orgânicos alguns grupos de solubilidade, com base em: 1. Sua solubilidade em relação à água, éter, solução aquosa de hidróxido de sódio a 5%,
ácido clorídrico a 5%, ácido concentrado frio. 2. Nos elementos que eles contêm além do carbono e hidrogênio.
Os grupos resultantes desta classificação são:
S2 SA SB S1 A1 A2
B MN
N1 N2 I
Sais de ácidos orgânicos, hidrocloretos de aminas, aminoácidos, compostos polifuncionais (carboidratos, poliálcoois, ácidos, etc.). Ácidos monocarboxílicos, com cinco átomos de carbono ou menos, ácidos arenossulfônicos. Aminas monofuncionais com seis átomos de carbono ou menos. Álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, nitrilas e amidas monofuncionais com cinco átomos de carbono ou menos. Ácidos orgânicos fortes: ácidos carboxílicos com menos de seis átomos de carbono, fenóis com grupos eletrofílicos em posições orto e para, β -dicetonas. Ácidos orgânicos fracos: fenóis, enóis, oximas, imidas, sulfonamidas, tiofenóis com mais de cinco átomos de carbono, β -dicetonas, compostos nitro com hidrogênio em a, sulfonamidas. Aminas alifáticas com oito ou mais carbonos, anilinas e alguns oxiéteres. Diversos compostos neutros de nitrogênio ou enxofre contendo mais de cinco átomos de carbono. Álcoois, aldeídos, metil cetonas, cetonas cíclicas e ésteres contendo somente um grupo funcional e número de átomos de carbono entre cinco e nove; éteres com menos de oito átomos de carbono; epóxidos. Alcenos, alcinos, éteres, alguns compostos aromáticos (com grupos ativantes) e cetonas (exceto as citadas em N1). Hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, haletos de arila, éteres diarílicos, compostos aromáticos desativados.
Tabela 1:
Classificação dos compostos orgânicos pela solubilidade.
Procedimento Experimental Para o desenvolvimento desta experiência foram usados os seguintes materiais e reagentes: •
Sete amostras a serem analisadas;
•
Banho-maria;
•
Água, éter, NaOH 5%, HCl 5%, NaHCO3, Tornassol azul e Tornassol rosa;
•
AgNO3 5%, NH3 concentrada;
•
Tubos de ensaio. Iniciou-se a experiência com a apresentação dos diferentes compostos com o
intuito de verificar a classificação dos mesmos em grupos distintos, através de testes de solubilidade. Cerca de 0,1g ou 3 gotas de cada amostra foi colocada em um tubo de ensaio. Auxiliados pela tabela 1, solventes específicos foram individualmente adicionados a amostra pura, dependendo do resultado da solubilidade para cada um. Nos casos em que as substâncias foram classificadas como S1, fez-se necessário aplicar o teste de Tollens, onde em um tubo de ensaio seco e limpo, acrescentou-se 2 mL de solução de AgNO3 5% , 2 gotas de NaOH 5 % e 2 gotas de amônia concentrada, sendo em seguida agitada a mistura até precipitar a prata metálica. Os fatos observados e os resultados foram anotados e discutidos a seguir.
Resultados e Discussões As amostras foram verificadas uma a uma. Como guiava a tabela 1 e a folha fornecida pela orientadora do laboratório, cada amostra foi inicialmente misturada com uma pequena quantidade de água podendo, em seguida, ser (a amostra pura) misturada ou a éter ou a NaOH 5%, dependendo do resultado da solubilidade. A título de conhecimento, os compostos ácidos são classificados por intermédio da solubilidade em hidróxido de sódio 5%. Os ácidos fortes e fracos são distintos por serem os primeiros solúveis em bicarbonato de sódio a 5%, enquanto que os últimos não o são. Os compostos que atuam como base em soluções aquosas são detectados pela solubilidade em ácido clorídrico a 5%. Muitos compostos que são neutros frente ao ácido clorídrico a 5%, comportam-se como bases em solventes mais ácidos, como ácido sulfúrico ou ácido fosfórico concentrados. Em geral, compostos contendo enxofre ou nitrogênio deveriam ser solúveis neste meio. Em alguns casos, foi necessária a utilização de tornassol, que funciona como um indicador de pH, ácido ou base, não fazendo referência a força do mesmo. Para tal, foram usados dois tipos, o tornassol rosa e o tornassol azul . O tornassol azul quando em solução ácida muda sua cor para rosa e o tornassol rosa quando em solução básica torna-se azul. Essa função do tornassol permite então a separação dos compostos em grupos funcionais distintos, com características ácidas ou básicas. Em certos grupos apresentados anteriormente, S1 e N1, há presença de aldeídos. Esse grupo funcional, por sua vez, reage de forma exotérmica quando misturado a nitrato de prata a 5%, hidróxido de sódio a 5% e amônia concentrada, formando o chamado ‘espelho de prata’ , ou seja, uma precipitação de prata metálica nas paredes do recipiente. Tal mistura pode então ser utilizada para verificar se uma amostra é ou não um aldeído.
Outro fato importante a se destacar é que nem sempre as quantidades adicionadas de cada reagente foram suficientes para que a solubilização se completasse ou fosse percebida. Para tanto, em certos casos, foi necessária uma dosagem maior, geralmente de solvente. Abaixo, cada amostra é discutida separadamente seguida de um quadro de resultados.
Amostra 1:
Após confirmada a solubilidade em água, testou-se então a mesma em éter, obtendo-se o mesmo resultado.
Solvente ou indicador
Resultado
Com isso, fez-se necessária a utilização do tornassol,
água
solúvel
tanto o azul como o rosa, mas, em ambos não ocorreu
éter
solúvel
alteração da cor, o que indica uma solução neutra. Essa
tornassol azul
não alterou
amostra foi, então, classificada como S1.
tornassol rosa
não alterou
Grupo
S1
Analisando tal grupo, verifica-se que os compostos
assim caracterizados, possuem elementos como o Nitrogênio e o Oxigênio, podendo formar ligações de hidrogênio, explicando assim, a solubilidade em água. Já a solubilidade em éter indica que a amostra possui - além da característica polar indicada pela água - também uma parte apolar em sua estrutura. Estando os aldeídos incluídos neste grupo e podendo este ser o grupo funcional da amostra, utilizou-se do teste de Tollens para confirmar ou descartar essa hipótese. Após a aplicação desse teste, descartou-se a possibilidade da amostra ser um aldeído, devida à não formação do espelho de prata esperado. Logo, não se pôde afirmar a que grupo funcional pertence esta, podendo apresentar-se como qualquer um dos tipos definidos para o grupo S1.
Amostra 2:
Solvente ou indicador
água éter tornassol azul tornassol rosa Grupo
Resultado
Como na amostra anterior, a amostra 2 também
solúvel solúvel alterou não alterou SA
apresentou solubilidade em água e também em éter. Já no teste com os tornassóis, apenas o azul alterou sua coloração, passando a ser rosa, indicando uma amostra ácida, sendo enquadrada no grupo SA. Assim como na
amostra 1 , essa também deve apresentar parte polar e parte apolar na estrutura.
Amostra 3:
Solvente ou indicador
Resultado
não se mostrou solúvel. Na continuidade do teste, sua
água NaOH 5% HCl 5%
insolúvel insolúvel solúvel
mistura com HCl 5% demonstrou ser solúvel sendo, por fim,
Grupo
B
Esta amostra apresentou-se insolúvel em água sendo, em seguida, testada em NaOH 5%, na qual também
caracterizada no grupo B.
A insolubilidade desta amostra em NaOH 5%, indica que a mesma possui características de uma base, o que é confirmado pela solubilidade em HCl 5%, já que os compostos que atuam como base em soluções aquosas são detectados pela solubilidade neste. Amostra 4:
Esta apresentou a característica de ser solúvel tanto em água quanto em éter. Solvente ou indicador
Resultado
água éter tornassol azul tornassol rosa
solúvel solúvel não alterou não alterou
Grupo
S1
Grupo Funcional
Aldeído
Então seguiu-se para a avaliação de acidez ou basicidade com os tornassóis, não sendo visualizada mudanças na coloração de ambos, encaixando-se portanto, no grupo S1. Logo utilizou-se do Teste de Tollens para verificar a possível presença do grupo aldeído, sendo em seguida confirmada pela formação de espelho de prata. Os resultados desta amostra assemelham-se à amostra
1, mais o grupo funcional pôde se identificado pelo teste de Tollens.
Amostra 5:
Como na amostra anterior, esta solubilizou-se em água e em éter ( composto com parte polar e parte apolar) e seguiu-se para os testes com os tornassóis, onde apenas o rosa sofreu alteração de cor. A basicidade apresentada
Solvente ou indicador
Resultado
água éter tornassol azul tornassol rosa
solúvel solúvel não alterou alterou
Grupo
SB
adequou tal amostra ao grupo SB que também apresenta características básicas.
Amostra 6:
Solvente ou indicador
Resultado
água NaOH 5% NaHCO3 5%
insolúvel solúvel solúvel
Grupo
A1
Tal amostra apresentou insolubilidade em água, sendo, porém solúvel em NaOH 5% e em bicarbonato de sódio. Esta, então, enquadrou-se como substância do tipo A1. O fato de a amostra 6 ser insolúvel em água e solúvel
em NaOH é um forte indicativo da presença de um grupo funcional ácido. Tal fato é afirmado e completado pela solubilidade em bicarbonato de sódio, o que a caracteriza como um ácido forte. Amostra 7:
Essa foi solúvel tanto em água como em éter. Nos testes com os tornassóis, apenas o rosa teve sua cor alterada sendo, portanto, considerada pertencente ao grupo SB, ou seja, possui característica básica.
Solvente ou indicador
Resultado
água éter tornassol azul tornassol rosa
solúvel solúvel Não alterou alterou
Grupo
SB
As amostras apresentadas acima, foram separadas de acordo com grupos específicos ou, como no caso da amostra 4, definido o grupo funcional. Mas o exato composto apenas poderia ser especificado com o uso de outras técnicas mais sofisticadas, como a espectroscopia no infravermelho ou ressonância magnética nuclear .
Conclusão Por fim pode-se saber de que família ou classe algum composto desconhecido pertence através de experiências sobre sua solubilidade. Caso seja necessário saber exatamente qual o composto, necessita-se de técnicas mais avançadas. Dados de solubilidade de compostos químicos em água são fundamentais no projeto de equipamentos industriais de separação, tais como: colunas de separação de poluentes orgânicos, e que utilizam extratores, evaporadores e unidades de absorção. A solubilidade aquosa de compostos orgânicos é um dado importante em indústrias químicas, farmacêutica, alimentícias e em aplicações ambientais.
Bibliografia http://inorgan221.iq.unesp.br/quimgeral/experimental2/papel_de_ph.html http://www.bdtd.ufu.br/tde_busca/arquivo.php?codArquivo=637 Solomons, T.W. Graham; Craig B. Fryhle, Química Orgânica, volume 2, 9º Ed, LTC, 2009. http://www.scribd.com/doc/3734421/Quimica-RG-Funcoes-Oxigenedas http://www.qmc.ufsc.br/organica/exp4/index.html