Síntesis de Ácido Bencíico ! "!#ti# de Ben$oín! O%&eti'os P!#tic(!#es •
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Entend Entender er una sínte síntesis sis por conden condensac sación ión de un aldeí aldeído do catali catali!ad !ada a por cianur cianuro o en prese presenci ncia a de NaO" para o#tener Ben!oína$ Real Reali! i!ar ar la sínt síntes esis is a part partir ir de Ben! Ben!oí oína na para para o#tener Bencilo usando %cido Nítrico$ Reali!ar la síntesis del &cido #encílico e'ectuando una transposición de una α(dicetona$
Modi)ic!ciones de ! T*cnic!
Fi1(#! no02 Síntesis de Bencio con t*cnic! de +cido nít#ico
No se reali!ó la síntesis de Ben!oína de#ido a )ue *a se cuenta con el reacti+o, por lo )ue se o-itió esta parte de la síntesis * la Ben!oína sólo se recristali!ó$ .or otra parte para la síntesis de Bencilo se e-pleó la t/cnica &cido Nítrico$ C+c(o de #endi,iento #endi,iento e-"e#i,ent! e-"e#i,ent! En principio se pesaron 0$1 2 de Ben!oína pero de#ido a p/rdidas si2ni'icati+as durante la recristali!ación se icieron los c&lculos a partir de los 2 pesados de Ben!oína$ .or tanto3 1.4 g
Benzoína∗1 molBenzoína =0.0066 moles Benzoí 212 g
0.0066 moles
1.3868 g
Fi1(#! no03 Síntesis de Ácido Bencíico
Benzoína∗210 g Benci Bencilo lo =1.3868 g Benc Benc Bencilo 1 mol Bencilo
Bencilo∗1 molBencilo = 0.0066 mole moless de Ben Ben 210 g Fi1(#! no04 C#ist!es de Ácido Bencíico
.or lo tanto el rendi-iento total de la síntesis en2lo#a lo )ue se o#tu+o entre lo )ue se de#ió o#tener3 Masa RealObtenida Real Obtenida %Rendimiento = ∗100 MasaT Masa Teórica
Mec!nis,os 5ene#!es de ! Síntesis
El 2rupo idro;ilo de la -ol/cula de la Ben!oína to-a un protón del &cido nítrico 'or-ando el ion o;onio )ue es un #uen 2rupo saliente lo )ue propicia una =N7 de#ido a )ue el ión nitrato 'or-a un enlace en el car#ono #eta e;pulsando el ion o;onio, posterior-ente el o;í2eno re2resa sus electrones 'or-ando ó;ido de nitrógeno en
6Mec!nis,os de Re!cci/n en Ane-os
forma de gas y el protón es tomado por el agua para que se puede formar el grupo carbonilo
Fi1(#! no07 Síntesis de Ben$oín!
Mec!nis,o no04 Síntesis de Ácido Bencíico
Síntesis de Bencio
La #ase O" es la encar2ada de iniciar la reacción, la cual reali!a una adición nucleo'ilica al car#ono con -enor densidad electrónica despla!ando los electrones del do#le Fi1(#! no08 enlace car#ono(o;i2eno, el paso anterior 2enera el inter-ediario tetra/drico en el cual se reali!a la transposición por -edio del re(enlace entre los pares de electrones li#res del o;í2eno * el car#ono, el cual despla!a a un 'enil con dos electrones li#res el cual$ a la par reali!a una se2unda sustitución nucleo'ilica en el se2undo car#ono con de'iciencia electrónica despla!ando los electrones del do#le enlace car#ono(o;i2eno$
.osterior-ente se reali!a un interca-#io de protones de#ido a )ue el o;í2eno con car2a ne2ati+a 'or-ado en el paso anterior es -&s #&sico )ue el o;í2eno del &cido :(sti)ic!ci/n de os ,ec!nis,os 'or-ado al inicio de la reacción se ocupa un -edio de Mec!nis,o no02 Síntesis de Ben$oín! transporte de dico protón por lo cual el a2ua sir+e co-o El Ben!aldeído 'or-a el car#anion por el ata)ue al centro -edio de transporte para el interca-#io de protones$ de'iciente de electrones del 2rupo car#onilo despla!ando así .ara 'inali!ar la reacción el producto se acidula para un par de electrones del do#le enlace car#ono(o;í2eno para protonar la #ase del &cido car#o;ílico * 'inali!ar la reacción$ 2enerar una carta ne2ati+a en el o;í2eno, para despu/s 2enerar el car#anion o#teniendo un protón del car#ono )ue Conc(siones 'or-a#a el 2rupo car#onilo, la principal 'unción del cianuro =e sinteti!ó &cido #encílico a partir de Ben!oína por es catali!ar la reacción siendo un #uen nucleo'ilo * una síntesis en cadena donde se o#tu+o un esta#ili!ando la especie reacti+a$ rendi-iento de 7>$1?5>@, este rendi-iento tan #ao Lue2o tene-os el ata)ue de la especie reacti+a 'or-ada puede de#erse a )ue e;isten perdidas en la anterior-ente acia el centro de'iciente de electrones del 'iltración de los precipitados en cada parte de la 2rupo car#onilo el cual se encuentra en el se2undo síntesis ade-&s )ue a* perdidas por)ue parte del #en!aldeído de nue+a cuenta se despla!an dos protones producto o#tenido se )ueda pe2ado en el -atra! de del do#le enlace car#ono(o;i2eno 2enerando una car2a #ola * esto i-pide un rendi-iento alto$ positi+a en el o;í2eno el cual to-a el protón para =e deter-inaron los puntos de 'usión despu/s de esta#ili!arse del o;í2eno del pri-er #en!aldeído$ las dos síntesis e'ectuadas * estos dos ran2os son cercanos tal co-o lo reporta la literatura$ En el
Fi1(#! no09 Síntesis de Ácido Bencíico
Conoci-os paso a paso la o#tención del &cido #encílico por tres reacciones partiendo en l a pri-era pr&ctica del #en!aldeído$ =e conoció la reacción de Canni!arro
MECANISMO NO03 SINTES=S DE BENCILO ;Con Ácido Nít#ico<
