Reporte de La Práctica 71

Reporte de la la Práctica Práctica 7. Alumnos: Espinoza Mendieta Luis Felipe

Martínez Frías Ulises

Reacciones de condensación aldólica Otención de dienzalacetona dienzalacetona Reacción

Oser!aciones •

 "o se si#uió el procedimiento de práctica del manual$ se realizó en recomendado

•

 por la pro%esora. Al mezclar &idró'ido de sodio con a#ua ( etanol se %ormó una un a disolución turia$ la

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cual$ se tornó amarilla una !ez )ue se a*adió cetona+ se presume la presencia de un  precipitado. ,ic&o precipitado %ue en%riado ( %iltrado al !acío$ se otu!o una cantidad #rande la

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cual presumilemente contenía #ran cantidad de impureza$ por ello se re)uirió recristalizar para otener el producto de reacción -dienzalacetona Los cristales otenidos resultaron color amarillo opaco ( al compararlos con otros

•

se notaa una %orma amor%a ( no de cristal. El punto de %usión del producto otenido resultó de /0123.

Es)uema de reacción

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3álculos4 Rendimiento de reacción m "aO56 /.888# n "aO56 0.09/ mol "aO5 m producto -dienzalacetona6 9.717# n producto 6 0.0/91 mol dienzalacetona ; rendimiento6 .<78; ; error de acuerdo al punto de %usión teórico -//0236 0.1010; •

n "aO5

(

1.2555 g NaOH 

•

40 g

(

1 mol 234.29 g

)

=0.0139 mol

; rendimiento 0.0139 mol dibenzalacetona 0.0314 mol NaOH 

•

= 0.0314 mol NaOH 

n Producto 3.2797 g dibenzalacetona

•

)

1 mol NaOH 

x 100 =44.2675

; error de acuerdo al punto de %usión teórico

(

110−109 110

)

 x 100=0.9090

3uestionario /. =Por )u> los &idró#enos de los metilos de la acetona son relati!amente ácidos? El #rupo metilo no puede interaccionar con la car#a positi!a por resonancia ( su capacidad de estailizar la %orma protonada es mu( a@a -&ipercon@u#ación. Una cetona resulta mu( poco ásica por)ue el ácido con@u#ado es mu( inestale.

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. En las reacciones de condensación aldólica catalizadas por ase$ =mediante )ue tipo de mecanismo se otiene el compuesto 4&idro'i4caronílico -aldol? =)u> especie actBa como nucleó%ilo ( cómo se %orma?

Funciona como una adición nucleo%ílica de un ión enolato a un #rupo caronilo$ donde el enolato se comporta como nucleó%ilo+ dic&o compuesto se %orma a partir de la eliminación de un protón al%a al reaccionar con un ión &idro'ilo. 9. E'pli)ue por )u> se des&idrata mu( %ácilmente el aldol otenido a partir de la adición aldólica cruzada entre el enzalde&ído ( la acetona. ,eido a las condiciones ásicas$ la eta4&idro'icetona dee des&idratarse para %ormar el producto %inal. . Escria al#unas reacciones de condensación aldólica cruzada )ue ten#an utilidad sint>tica. El cinamalde&ído es usado como aromatizante característico de la canela.

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El 4 pentanal la industria de saores Cami>n se acelerador de

tiene usos en la resina ( los arti%iciales. utiliza como !ulcanización.

8. Dasándose en el rendimiento ( punto de %usión de la dienzalacetona otenida con los tres m>todos$ =cuál considera )ue es el me@or m>todo? ólo se realizó un m>todo$ el A+ los otros dos por condiciones de tiempo no se realizaron$ el rendimiento de reacción %ue re#ular ( el punto de %usión mu( cercano al teórico$ las di%erencias se deen al #rado de impureza de la sustancia. <. Para otener un rendimiento óptimo de dienzalacetona =en )u> orden se deen adicionar los reactantes ( por )u>? e deería de a#re#ar primero el alde&ído ( a#re#ar una ase -&idró'ido de sodio para %ormar el ion enolato$ despBes es necesario a*adir la cetona ( a#ua para protonar el alcó'ido ( %ormar el producto aldólico

3onclusiones •

En ase a los resultados de rendimiento calculados se puede decir )ue resultó acorde como a se esperaa (a )ue las reacciones de condensación no son especí%icas ( suelen dar como productos compuestos no deseados$ por otro lado$ se otu!o un  punto de %usión astante cercano al reportado en talas$ lo )ue nos &ala de su ni!el de pureza.

•

e determinó )ue las reacciones de condensación son realmente Btiles para otener deri!ados de compuestos caronilicos a ni!el industrial de una manera relati!amente accesile+ por otro lado$ se descurió )ue el orden de a#re#ación de reacti!os importa (a )ue no se otiene el mismo rendimiento si se a*aden en desorden.

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Re%erencias 

Wade, L (2009). Condensaciones y sustituciones en alfa de compuestos caron!licos en "u!mica #r$%nica. &'ico *earson +ducation. (*%$. 105-103).

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