Resumo Reações Orgânicas

Reações Orgânicas

(Livro texto: Usberco e Salvador).

3º Etapa – Química II – Professora Valéria Vilma As reações fazem fazem parte do nosso dia-a-dia? 

As reações químicas nos rodeiam a todo o momento, seja em objetos que utilizamos ou nosso próprio organismo.

Reconhecendo Reações Químicas As reações químicas costumam ocorrer acompanhadas de alguns efeitos que podem dar uma dica de que elas estão acontecendo. Saída de gases. Formação de Precipitado.

Fazer um cafezinho: A água deve entrar em ebulição... Parte dela passa para o estado gasoso. Para isso ela precisa absorver energia!!! [ REAÇÃO REAÇÃO ENDOTÉRMICA ]



Para o carro andar devemos colocar gasolina. Mas o que a gasolina tem a ver com o movimento do carro? O octano, C8H18 é um dos componentes da gasolina, que ao reagir com o oxigênio do ar produz (CO 2 ), (H 2O) e libera energia que é utilizada para fazer com que o carro entre em movimento. [ REAÇÃO REAÇÃO EXOTÉRMICA ]

“É possível visualizar

uma reação

Mudança de cor.

química.” Alterações de calor.

Tipos de Reações Químicas 

Substituição:     

Halogenação Nitração Sulfonação Alquilação Acilação



Oxidação      



Adição    

Hidrogenação Catalítica Halogenação Adição de HX Hidratação

Página 1



Combustão Oxidação de Alcenos Oxidação de Alcinos Oxidação de Álcool Desidratação Esterificação Redução As reações que ocorrem no laboratório são controladas e medidas, mas as reações naturais, algumas vezes são imperceptíveis.

Maceió, Colégio de São José

Reações de Substituição [Alcanos] Flúor é explosivo e Iodo é muito lento.

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HALOGENAÇÃO [capítulo 16] Nessas reações ocorre a substituição de átomo(s) de hidrogênio por átomo(s) de halogênio (F, Cℓ, Br, I).

1) Monocloração do metano

Facilidade de saída do hidrogênio (H)

CH4

+

Cℓ2

H3C –Cℓ

+

HCℓ

2) Monobromação do metilbutano

CH4 + 4 Cℓ2

CCℓ4 + 4 HCℓ

3) Monobromação do metilbutano


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4) Mono-halogenação de cíclicos

5) Monocloração do propano

NITRAÇÃO Essa reação ocorre com o ácido nítrico (HNO3 ou HO-NO2).

O trinitrotolueno (TNT) é uma substância que pode ser obtida pela nitração total do tolueno . O TNT é um dos mais importantes explosivos de uso militar, sendo ativado pela explosão de uma espoleta.

SULFONAÇÃO Essa reação ocorre com o ácido sulfúrico (H2SO4 ou HO-SO3H).

ALQUILAÇÃO É a substituição de um ou mais hidrogênios do anel aromático por um ou mais radicais derivados de alcanos .

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Reações de Adição [Alcenos e Alcinos] Hidrogenação: técnica muito usada na indústria de alimentos.

HIDROGENAÇÃO CATALÍTICA [REDUÇÃO ] 1) Alceno

[Capítulo 17]

Hidrogenação catalítica (método de Sabatier – – Senderens) É a reação com H 2, na presença de Ni, Pt ou Pd como catalisador. É uma adição em que o ataque se dá ao mesmo tempo e de um mesmo lado ( cis).

2) Alcino

E-Mail: valé[email protected]

[Capítulo 17] São mais reativos que os alcenos, pois tem maior densidade eletrônica, podendo ocorrer apenas uma adição ou duas. a)

Hidrogenação parcial

b)

Hidrogenação total

Blog: valeriavilma.blogspot.com

Lembre-se porque na halogenação não usamos, normalmente, o iodo e o flúor.

3) Dienos

[Capítulo [Capítulo 17]

4) Ciclanos

[Capítulo 17] Os ciclanos com 3, 4 e 5 átomos de carbono no ciclo dão reação de adição na presença de níquel e temperatura. Os demais ciclanos, reação de substituição .


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Observação: As reações de hidrogenação são denominadas reações de redução , pois o Nox do carbono envolvido na reação diminui:

HALOGENAÇÃO 1) Halogenação em alcenos

[Capítulo [Capítulo 17] 17 ] Essa reação envolve os halogênios, sendo o cloro ( Cl2) e o bromo ( Br2) os mais utilizados. util izados.

Observação: O teste mais comum para verificar se uma cadeia alifática é insaturada, à temperatura ambiente, consiste na reação com água de bromo [Br 2(aq) 2(aq) ] ou uma solução de bromo em tetracloreto de carbono (Br 2/CCl 4).

2) Halogenidretos H-X [Capítulo 17] Aos alcenos são adicionam halogenidretos (HCℓ, HBr, HI, HF), formando haletos de alquila.

E quando existe mais de 2 carbonos? 1) Regra de Markovnikov O hidrogênio do HX adiciona-se ao carbono, da dupla ou tripla, mais hidrogenado.

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2) Regra de Karash Na presença de peróxido ocorre inversão da regra de Markovnikov (o halogenidreto usado deve ser o brometo de hidrogênio HBr).

HIDRATAÇÃO Essas reações consistem na adição de água (H 2O ou H-OH), na presença de catalisadores e em meio m eio ácido.

1) Alcino falso

2) Alcino verdadeiro

Acetileno Processo industrializado industrializado extremamente usado, pois pode ser oxidado a ácido acético.


As reações do acetileno são usadas para facilitar facilitar a nossa vida moderna.

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Oxidação [Capítulos 18 – 19] NÚMERO DE OXIDAÇÃO (NOX)

Regras para a determinação do Nox 1.

O Nox de cada átomo em uma substância simples é s empre zero.

2.

O Nox de um íon monoatômico é sempre igual à sua própria carga .

3.

Existem elementos que apresentam Nox fixo em seus compostos.

4.

O Nox do el emento hidrogênio (H) nas substâncias compostas é geralmente +1. Quando o hidrogênio estiver ligado l igado a metal, formando hidretos hidretos metálicos, seu Nox é -1.

5.

O Nox do elemento oxigênio (O), na maioria m aioria dos seus compostos, é -2.

A oxidação está está presente no nosso diadiaa-dia e nem percebemos: vinagre, vinagre, bafômetro, alimentos.

No composto fluoreto de oxigênio (OF 2), como o flúor é mais m ais eletronegativo, o Nox do oxigênio é +2. Nos peróxidos (O 2)2 – , o Nox do oxigênio é -1. Nos superóxidos (O 4)2 – , o Nox do oxigênio é -½. 6.

Os halogênios apresentam Nox = -1 quando formam compostos binários (2 elementos), nos quais são mais eletronegativos.

7.

A soma dos Nox de todos os átomos constituintes de um composto iônico ou molecular é sempre zero.

8.

Num íon composto, o somatório dos Nox é igual à carga do íon .

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Observações: Nox 1.O 1. O deve ser determinado para cada átomo, isoladamente. 2.Nos 2. Nos compostos iônicos, o Nox é a própria carga de cada íon. 3.Nos 3. Nos compostos moleculares, o Nox é uma carga imaginária, e o Nox negativo é atribuído ao átomo de maior eletronegatividade.


COMBUSTÃO [Capítulo [Capítulo 18] É a queima de um composto ( combustível) na presença do gás oxigênio (comburente).

Combustão Completa: suprimento de oxigênio suficiente ou número de átomo de carbono pequeno na molécula do combustível. Combustão Incompleta: suprimento de oxigênio insuficiente ou número de átomo de carbono grande na molécula mol écula do combustível. • Alcanos: 1 C nH2n+2 +

 

O2  n CO2 + (n+1) H 2O

• Alqueos e ciclanos: 1 C nH2n + • Alquios e dieos: 1 CnH2n-2 +

 

- 

O2  n CO2 + n H2O O2  n CO2 + (n-1) H 2O

• álcool alifático saturado: 1 C nH2n+2 +

 

O2  n CO2 + (n+1) H 2O

1) Completa Hidrocarbonetos e alcoóis produzem dióxido de carbono (CO2) e água na forma de vapor. CH4 + 2 O2 C2H2 + 5/2 O2 C2H5OH + 3 O 2

CO2 + 2 H2O 2 CO2 + H2O 2 CO2 + 3 H2O

2) Incompleta Na combustão incompleta, além de água pode haver a formação de carbono ou monóxido de carbono .

CH4 + O2 CH4 + 3/2 O2

C + 2 H 2O CO + 2 H2O

Isto se deve à quantidade insuficiente de oxigênio molecular (O2) para realizar a combustão total.

ALCENO [Capítulo 18] 1) Oxidação Branda = Reativo de B aeyer Agente oxidante : permanganato de potássio (KMnO 4) em meio neutro ou ligeiramente básico , diluído e a frio. Nessas condições, o KMnO 4 é o agente oxidante, denominado reativo de Baeyer , o qual apresenta coloração violeta. A principal aplicação dessa reação consiste na diferenciação de alquenos e cicloalcanos, que são isômeros de cadeia, pois apenas os alquenos sofrerão esse tipo de reação, por apresentarem ligação  em sua estrutura. e strutura.

A reação entre o alqueno e o reativo de Baeyer pode ser representada por:


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ou, simplesmente:

O etileno glicol é usado como anticongelante e na fabricação de poliéster e PET.

2) Ozonólise Utiliza ozônio (O3) na presença de água e zinco , originando aldeídos e/ou cetonas.

Essa equação poderia ser escrita de maneira simplificada, omitindo-se o ozoneto.

Observação: O oxigénio nascente [O] responsável pela oxidação é proveniente do permanganato de potássio (KMnO 4). Nesse processo, o  permanganato (  ) se transforma em dióxido de manganês (MnO2) e origina o oxigénio nascente. A reaçâo pode ser representada pela equação:

Observação: A finalidade da utilização do zinco é evitar que o oxigênio, que pode ser produzido pela decomposição da água oxigenada, oxide o aldeído a ácido carboxílico.

As reações de combustão também são reações de óxidoóxido redução. 3) Oxidação Enérgica Agentes oxidantes: permanganato de potássio (KMnO 4) e o dicromato de potássio (K2Cr 2O7) concentrados, em meio fortemente ácido (geralmente o H2SO4), a quente .

a) Alceno 1º exemplo:

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2º exemplo:

3º exemplo:

Ou simplesmente:

b) Alcino Na oxidação energética em alcinos há a ruptura da tripla-ligação, formando ácidos carboxílicos. Usa-se KMnO 4 como oxidante em meio ácido. Quando o carbono estiver na extremidade da cadeia, haverá formação de ácido carbônico, produzindo CO2 + H2O.

c) Ciclanos


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1) Álcool [Capítulo 19] a) Combustão do álcool

b) Oxidação de álcool primário

c) Oxidação de álcool secundário

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d) Oxidação de álcool terciário

3) Desidratação de Álcoois

[Capítulo 19]

a) Desidratação Intramolecular Nessa reação ocorre a eliminação de uma molécula de água do interior de cada molécula de álcool :

b) Desidratação Intermolecular Nessa reação ocorre a eliminação de uma molécula de água a partir de duas moléculas de álcool , pela interação dos grupos OH, através das pontes de hidrogênio:

4) Esterificação

[Capítulo [Capítulo 19]

Esta reação é utilizada na indústria para obtenção das essências de frutas (que são ésteres).

Dá-se o nome de dinamite ao trinitrato de glicerina ( trinitroglicerina) absorvido no material oroso.


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Estude pelo livro, utilize este encarte apenas como guia nos estudos, faça os exercícios e tire suas duvidas em sala de aula.

Bom Estudo!!

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Resumo Reações Orgânicas

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