SENYAWA ALKOHOL DAN FENOL I.
TUJUAN
Untuk mengetahui sifat fisika alcohol dan fenol
Untuk mempelajari beberapa reaksi kimia karakteristik dari alcohol dan fenol
II.
Untuk membedakan alcohol primer, sekunder dan tersier
TEORI Alkohol dan fenol merupakan dua senyawa organic yang mempunyai struktur yang serupa, tetapi gugus fungsi pada fenol melekat langsung pada cincin aromatic. Hidrokarbon berlaku sebagai dasar pengelompokan senyawa organic. Suatu senyawa non hidrikarbon yang mana mengandung rantai karbon atau cincin atom-atom karbon yang sama. Yang akan dibahas
terbatas
pada
derivate
sederhana
yang
diperoleh
dari
menggantikan satu,dua, atau tiga atom hydrogen dalam molekul hidrokarbon, dengan atom oksigen atau gugus hidroksil. Adanya atomatom atau gugus-gugus atom menentukan sebagian besar sifat fisika dan kimia molekul itu. Atom ataupun gugus atom yang paling menentukan sifat suatu zat dirujuk sebagai gugus fungsional. (Tim Kimia Organik, 2014 : 15) Alcohol memilki gugus fungsi –OH yang melekat pada rantai alkil. Alcohol yang paling sederhana adalah methanol dan alcohol yang lebih tinggi lagi adalah teanol. Baik methanol maupun etanol banyak digunakan sebagai pelarut dan sebagai zat antara untuk sintesis kimia lebih lanjut. Nama sistematik alcohol diperoleh dengan mengganti akhiran –ana dari alkane bersangkutan dengan –anol dan menggunakan awalan numeric, bila perlu untuk mengidentifikasi atom karbon dilekati oleh gugus –OH. (David Oxtoby, 1998 : 103) Alkohol berbobot molekul rendah larut dalam air, sedangkan alkil halide padanannya tidak larut. Kelarutan dalam air ini langsung disebabkan oleh ikatan hydrogen antara alkohol dengan air. 1
Bagian hidrokarbon suatu alcohol besifat hidrofob, yakni menolak moekul-molekul air. Makin panjang bagian hidrokarbon ini akan makin rndh kelarutannya dalam air. Bila rantai karbon cukup panjang, sifat hidrofob ini akan mengalahkan sifat hidrofil gugus hidroksil. Tidak seperti alkil halide, alcohol tak menjalani subsitusi dalam larutan netral atau basa. Mengapa tidak? Alasannya ialah pada umumnya suatu gugus pergi haruslah basa yang cukup lemah. Kita ketahui bahwa Cl-, Br-, dan I- merupakan gugus pergi yang baik dan mudah digantikan dari dalam alkil halida. Ion-ion ini adalah basa yang sangat lemah. Namun -OH, yang akan menjadi gugus pergi dari suati alcohol dalam larutan netral atau basa adalah basa kuat dan kaenya merupaka gugus pergi yang sangat buruk. Pada umumnya zat pengoksidasi dilaboratorium mengoksidasi alcohol primer menjadi asam karboksilat dan alcohol seknder menjadi keton. Beberapa zat pengoksidasi yang khas untuk oksidasi ini adalah : 1. Kalium permenganat basa : KMnO4 + OH2. HNO3 pekat dan panas 3. Asam kromat : H2CrO4 (dibuat insitu dari CrO3 atau Cr2O7 dengan H2SO4 dalam air) (reagensia Jones) 4. Kromium trioksida (CrO3) yang dikompekskan dengan piridin dan HCl (Fessenden, 1994: 223-224)
Alcohol merupakan senyawa yang memilki gugus hidroksil yang terikat pada atom jenuh. Alcohol mempunyai rumus umum ROH, dimana R merupakan alkil, alkil tersubstitusi hidrokarbonsiklik. Alcohol disini tidak meiliki gugus fenol (gugus hidroksil berikatan dengan karbon vinilik) karena sifat – sifatnya berbeda. Alcohol diklasifikasikan menjadi 3 kelompok alcohol primer,sekunder dan tersier. (Riswanto , 2009)
2
III.
PROSEDUR KERJA 3.1 Alat dan Bahan Alat
Tabung reaksi
Pipet tetes
Pemanas air
Gelas ukur 25 mL
Gelas piala
Bahan
Etanol
CuSO4
Butanol
Fenol
Sec-Butanol
Brom 2% dalam
Ter-Butanol
Iodium dalam KI
FeCl3
NaOH 10%
Methanol
Asam asetat glasial
Logam Na
Asam sulfat pekat
Natrium bikromat
Iso amilalkohol
HCL
KMnO4
ZnCl2
Indicator PP
Gliserol
Air brom
CCl4
1%
3
3.2 Skema kerja A. Alcohol 1. Tes Iodoform Etanol, butanol, dan sec-butanol Diisikan dalam 3 buah tabung reaksi Ditambahkan 2-3 tetes Iodium dalam KI Ditambahkan tets dei tetes Larutan NaOH 10% Diamati sampai warna iodium hilang HASIL
2. Reaksi Esterifikasi Etanol, butanol, dan sec-butanol Disikan dalam 3 buah tabung reaksi Ditambahkan masing-masing 1mL asam asetat glasial
4
Ditambahkan dengan hati-hati 0,5ml asam sulfat pekat Diguncangkan dan dipanaskan Ditambahkan
3mL air Diamati HASIL
3. Tes dengan Logam Na 3mL methanol Dimasukkan dalam tabung reaksi Ditambahkan 1 lempeng logam Na Diguncangkan dan diamati Ditambahkan Indicator PP Diamati Dicatat hasilnya HASIL
5
4. Tes Oksidasi 5mL larutan Nabikromat 1% Ditambahkan 1 tetes Asam sulfat pekat
Dicamprkan
dan
dikocok
dengan baik Ditambahkan 2 tetes Sampel Dipanaskan perlahan Diamati perubahan warna Dilakukan tes ini untuk (etanol, sec-butanol, dan ter-butanol) HASIL
5. Tes Lukas 0,5 mL sampel alkohol Dimasukkan dalam tabung reaksi Ditambahkan dengan cepat pada suhu 26-270C 3mL pereaksi lucas Ditutup tabung dan dikocok
6
Didinginkan dan diamati setelah 5menit dan 1 jam Dicatat waktu Dilakukan tes kedua jika hasil positif seperti awan HASIL
6. Membedakan Monoalkohol dan Polialkohol 1mL sampel alkohol Dimasukkan dalam tabung reaksi Diencerkan dengan Aquades Ditambahkan 3 tetes CuSO4 5% dan NaOH 10% Diguncang dan diamati HASIL
B. Fenol 1. Tes borm a. 0,2gr atau 0,2ml fenol dalam CCl4 Ditimbang Ditambahkan tetes demi tetes
7
Larutan brom 2% dalam CCl4 Ditiup perlahan mulut tabung jika tidak terlihat uap HBr HASIL
2. Tes dengan FeCl3 0,1gr fenol dalam 10-15mL air Dilarutkan Ditambahkan sampai terbentuk endapan putih dengan Air borm Diamati HASIL
8
3. Tes dengan FeCl3 1mL fenol 0,1% dan 1mL air Dimasukkan
masing-masing
dalam tabung reaksi Ditambahkan Larutan FeCl3 2,5%
Diguncang dan diamati Dibandingkan hasil keduanya HASIL
9
IV.
HASIL DAN PEMBAHASAN 4.1 Data pengamatan dan Perhitungan a. Alcohol No 1
Perlakuan
Hasil Pengamatan
Tes iodoform Butanol + iodium dalam KI + Terbentuk 2 lapisan, larutan NaOH 10 %
lapisan
atas
putih
(keruh) dan lapisan bawah
bening.
Lapisan ini terbentuk pada penambahan 20 tetes NaOH 10% Iso amilalkohol + iodium
Terbentuk 2 lapisan,
dalam KI + larutan NaOH
lapisan atas keruh dan
10%
lapisan bawah bening. Lapisan ini terbentuk pada penambahan 20 tetes NaOH 10%
Etanol + iodium dalam KI + NaOH 10% 2
Tidak
terjadi
perubahan
Reaksi esterifikasi Sec-butanol
Timbil bau balon (sangat menyengat), tidak terdapat lapisan dan warnanya tetap bening
10
Butanol
Bau spidol, terdapat 2 lapisan (lapisan atas keruh dan lapisan bawah bening)
Etanol
Bau pisang, terdapat 2 lapisan (lapisan atas keruh pekat dan lapisan bawah keruh)
3
Tes lucas Ter-butanol + larutan Lucas 3mL Iso-amilalkohol + larutan
Larutan menjadi keruh dengan segera Larutan tetpa bening
lucas 3mL Butanol + larutan lucas 3mL 4
Larutan tetap benng
Membedakan monoalkohol dan polialkohol 1mL Etanol + 3 tetes larutan
Pertama
CuSO4 5% + 3 tetes NaOH
bening,
setelah
ditambah
CuSO4
warnanya
menjadi
warnanya
biru pekat , ditambah NaOH warnany biru bening 1mL gliserol + 3 tetes larutan CuSO4 5% + 3 tetes NaOH
Pertama bening, ditambah
warnanya setela CuSO4
warnanya
11
biru,ditambah
NaOH
warnanya biru pekat, diguncang
warnanya
menjadi hijau lumut dan lama kelamaan menjadi kuning keruh
b. Fenol No 1
Perlakuan
Hasil Pengamatan
Tes dengan FeCl3 1mL fenol 0,1% + FeCl3 2,5%
Warnanya kuning, FeCl3 yang digunakan 10 tetes
1mL air + FeCl3 2,55
Warna yang dihasilkan kuning pudar, FeCl3 yang digunakan 10 tetes
4.2 Pembahasan Alkohol dan fenol adalah senyawa yang sama-sama mengandung gugus OH. Walaupun sama-sama memiliki gugus -OH, akan tetapi sifat kedanya tidaklah sama. Dalam percobaan ini akan dibuktikan mengenai sifat-sifat alcohol dan juga fenol. Dalam percobaan ini perlakuan untuk alcohol sebenarnya ada 6 perlakuan. Tetapi praktikan hanya melakukan 4 perlakuan. Yang pertama, tes iodoform. Pengujian ini dilakukan dengan menggunakan reagen iodoform dalam kalium iodide. Uji iodoform merupakan reaksi antara etanol absolut atau sampel alkohol yang lain dengan iodin yang akan membentuk larutan berwarna coklat. Hal ini disebabkan karena alkohol bereaksi dengan 12
hidrogen halida menghasilkan alkil halida. Namun, hasil pengamatan yang praktikan dapat pada penambahan etanol dengan larutan iodium dalam KI adalah tidak terjadi perubahan apapun, dalam pengujian ini larutan tersebut ditambahkan dengan NaOH 10%. Untuk pengujian terhadap butanol ditambahkan larutan iodium dalam KI dan ketika ditambahkan dengan NaOH 10% pada tetesan ke 20 menghasilkan 2 lapisan, lapian atas berwarna putih keruh dan paisan bawah berwarna bening. Dan untuk iso-amil alcohol juga menghasilkan 2 lapisan dengan lapisan atas berwarna putih keruh dan lapisan bawah berwarna bening. Seharusnya pada penambahan larutan iodium menghasilkan larutan berwarna coklat, ini berarti percobaan ini gagal. Hal ini mungkin dikarenakan larutan yang praktikan gunakan sudah lama terbuat, dan bias juga dikarenakan penembahan NaOH yang mungkin sudah menguap. Perlakuan yang kedua untuk alcohol adalah reaksi esterifikasi. Percobaan pada reaksi antara sec-butanol dengan asam asetat glasial manghasilkan bau balon yang sangat menyengat, terdapat 2 lapisan ketika setelah dipanaskan ditambahkan dengan 3mL air. Lapisan yang terbentuk, berwarna sangat keruh pada lapisan atas dan berwarna keruh pada lapisan bawah. Pada percobaan reaksi antara butanol dengan asam asetat glasial dan penambahan 3 mL air menghasilkan bau spidol, terbentuknya 2 lapisan. Pada lapisan bagian atas berwarna keruh dan pada lapisan bawah berwarna bening. Selanjutnya percobaan untuk reaksi antara etanol dengan asam asetat glasial menghasilkan bau pisang yang sangat menyengat dari campuran yang telah dipanaskan dan telah ditambahkan air. Pada etanol terjadi reaksi esterifikasi yaitu pembentukan ester. Dengan reaksi sebagai berikut: O ║ CH3– CH2 – OH + CH3–C–OH Etanol Asam asetat
O ║ CH3–C–O–CH2–CH3 + H2O Etil asetat (etil teanoat)
13
Timbulnya bau harum dan menyengat yang berbau pisang karena terbentuknya etil asetat yang merupakan senyawa ester yang memiliki bau yang harum dan menyengat. Dimana H dari H2O berasal dari etanol sedangkan OH dari H2O berasal dari asam asetat. Perlakuan yang ketiga yaitu tes dengan logam Na. para percobaan ini tidak dipraktikumkam. Natrium adalah logam yang mudah teroksidasi membentuk ion Na+. etanol merupakan asam yang sangat lemah, namun kesetimbangannya dapat bergeser pada penambahan natrium. Natrium yang dicampurkan ke dalam alkohol akan berusaha menarik ion RO- membentuk RONa. Berarti natrium mengusir ion H+. Reaksi ini tergolong reaksi substitusi, karena substitusi Na menyebabkan ion H+dari etanol lepas dan membentuk gas hydrogen. Reaksi natrium dengan 95% etanol. 2 CH3CH2OH(aq) + 2 Na(s) → 2 CH3CH2ONa(aq) + H2(g) Selanjutnya tes oksidasi. Perlakuan ini juga tidak dilakukan karena bahanya tidak ada. Namun, berdasarkan literature yang praktikan dapat bahwa
etanol
yang
ditambahkan
K2Cr2O7
yang
merupakan
pengoksidasi atau oksidator kuat. setelah pemanasan terjadi perubahan dari warna kuning menjadi warna biru. Ini berarti terjadi reaksi antara alkohol dengan K2Cr2O7. karena K2Cr2O7 adalah oksidator kuat, maka tentunya alkohol dioksidasi. Alkohol terbagi menjadi 3 jenis yaitu alkohol primer, sekunder dan tersier. Dimana alkohol primer dioksidasi menjadi aldehida kemudian dioksidasi menjadi asam karboksilta. Sedangkan alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton, sedangkan alkohol tersier tidak dapat dioksidasi.Karena etanol merupakan alkohol primer maka tentunya etanol akan dioksidasi menjadi etanal (aldehid) kemudian Asam etanoat.
14
Dengan reaksi:
K2Cr2O7
O ║
OH │
K Cr O
2 2 7 CH3-CH2-OH -----→ CH3-C-H----→ CH3-C=OH
Etanol
etanal
asam etanoat
Warna biru yang terbentuk tidak lain adalah perubahan dari K2Cr2O7 yang berwarna kuning menjadi Cr3+ yang berwarna biru. Pada fenol reaksi oksidasi tidak akan terjadi karena gugus – OH terikat pada atom C yang mengikat 3 atom C lainnya sehingga dia bersifat sebagai alkohol tersier yang tidak dapat dioksidasi. Kemudian tes lucas, uji Lukas ini berguna untuk mengetahui antara alcohol primer, sekunder, dan tersier, jika alcohol primer tidak bereaksi setelah diberi reagen ini, alcohol sekunder bereaksi lambat dan alcohol tersier akan dengan cepat bereaksi dengan reagen Lucas. Hasil pengmatan yang diperoleh, pada reaksi antara ter-butanol dengan larutan lucas menghasilkan larutan yang berwarna keruh denagn segera. Ini berarti ter-butanol merupakan alcohol tersier. Sedangkan pada reaksi antara iso-amilalkohol dan butanol yang msing-masing detambahkan larutan lucas menghasil larutan yang tetap bening seperti warna semulanya, kemungkinan ini berati bahwa iso-amilalkohol dan butanol merupakan alcohol primer. Perlkuan yang terakhir untuk alcohol yaitu membedakan monoalkohol dan polialkohol. Pada percobaan ini larutan yang diuji yaitu etanol dan gliserol. Hasil reaksi antara etanol dengan larutan CuSO4 adalah larutan menjadi warna biru pekat dan ketika ditambahkan NaOH menghasilkan warna biru yang bening. Sedangkan hasil reaksi untuk gliserol dengan CuSO4 menghasilkan warna biru bening setelah ditambahkan NaOH menghasilkan perubahan warna dengan cepat ketika diguncangjan yaitu warna hijau lumut lalu
15
menjadi kuning keruh. Dari sini dapat dilihat kemungkinan etanol merupakan monoalkohol dan gliseril merupakan polialkohol. Yang kedua perlakuan untuk fenol dilakukan uji brom dan uji dengan FeCl3. Untuk uji bromnya tidak dipraktikumkan, dikarenakan air bromnya tidak ada. Dilanjutkan tes dengan FeCl3, Karena alcohol tidak bereaksi dengan FeCl3 maka uji ini hanya dilakukan untuk fenol dan membandingkannya dengan air. Percobaan reaksi antara fenol yang ditambahkan FeCl3 menghasilkan warna kuning, FeCl3 yang digunakan sebanyak 10 tetes. Dan percobaan reaksi antara air dan FeCl3 menghasilkan warna kuning yang pudar dan FeCl3
yang
digunakan sebanyak 10 tetes.
16
V.
KESIMPULAN 5.1 Kesimpulan Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan, dapat disimpulkan bahwa ; 1. Sifat alcohol - Sebagian gugus alcohol larut dalam air, tetapi hanya alcohol dengan struktur yang kecil saja - Jika diberi reagen lucas alcohol primer tidak terjadi pemisahan fasa, alcohol sekunder terjadi pemisahan fasa jika dipanaskan, dan alcohol tersier tidak dapat dioksidasi oleh asam kromat - Alcohol tidak dapat bereaksi dengan FeCl3 - keasaman alcohol lebih rendah dibandingkan fenol Sifat fenol - Kelarutan fenol dalam air akan berkurang jika gugus nonpolar terikat pada cincin aromatic - Jika diberi reagen lucas tidak bereaksi - Fenol tidak dapat dioksidasi oleh asam kromat - Fenol bereaksi dengan FeCl3 dan memberikan warna kuning - Keasaman fenol lebih tinggi dibandingkan alcohol 2.
Untuk mengetahui reaks kimia dan karakteristik dari alcohol dan fenol dapat dilakukan dengan menguji kelarutannya pada air dan nheksan, atau dengan menguji kadar pH nya.
3. Untuk pengujian alcohol primer, sekunder ataukah tersier, dapat digunakan beberapa reagen, diantaraya reagen Lucas, kromat atau reagen lainnya dengan melihat sifat fisika dari senyawa alcohol tersebut. Berdasarkan salah satu hasil pengamatan, menunjukkan bahwa methanol dan etanol merupakan alcohol primer berdasarkan hasil uji Lukas.
17
5.2 Saran Masukan dari pembimbing di dalam maupun di luar jam praktikum sangat diharapkan demi pemahaman dan kelancaran pembuatan laporan berikutnya. Dan ketersediaan alat dan bahan dalam praktikum diharapkan segera terlengkapi,agar praktikum dapat berjalan desuai dengan prosedur.
VI.
DAFTAR PUSTAKA Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-dasar Kimia Organik. Bina Aksara. Jakarta Oxtoby, David. 1998. Kimia Modern Edisi Keempat. Erlangga : Jakarta Riswanto. 2009. Kimia Organik. Erlangga : Jakarta Tim Kimia Organik I, 2014. Penuntun Praktikum Kimia Organik I. Jambi. Universitas Jambi
18
