SÍNTESIS DEL CLORURO DE TERBUTILO Synthesis of the chloride of terbutilo José L. Huamán, Brayanm G. Quispe, Jhonn W. ineda !acultad de !armacia y Bio"u#mica, $ni%ersidad &acional 'ayor de San 'arcos
RESUMEN (l ob)eti%o de esta e*periencia en el laboratorio de "u#mica or+ánica fue obser%ar, analiar y describir los procesos de reacciones de sustituci-n nucleof#lica unimolecular S&/0 en la s#ntesis cloruro de terbutilo, "ue por medio de las dos etapas de sustituci-n, una lenta donde se forma el carbocati-n y una etapa rápida donde el producto final es precisamente el terbutilo. Los resultados de la parte e*perimental se realiaron primeramente preparando la soluci-n de alcohol terbut#lico /1ml0 con ácido clorh#drico /1ml0 en un embudo de decantaci-n, lo+rando "ue se forme dos fases. La fase or+ánica por la parte superior por ser de caracter#sticas menos densas "ue la fase acuosa. Lue+o se la%- la fase or+ánica eliminando la fase acuosa, determinando después as# el H ácido ácido +rac +racia iass a un pape papell indi indica cado dorr y lo+r lo+ran ando do de otra otra mane manera ra,, enco encont ntra rarr al+2n al+2n tipo tipo de neutra neu trali liaci aci-n -n con la ayu ayuda da del bicarb bicarbona onato to de sodio sodio &aH3 &aH3450 450.. 3orrob 3orrobora orando ndo despu después és el producto s#ntesis por métodos fisico"u#micos, sea métodos or+anolépticos, por reacciones de identificaci-n 6+&450 para la formaci-n de un precipitado demostrando la e*istencia de cloruro de terbutilo y por medio de una prueba de combusti-n en una campana de e*tracci-n, con la ayuda de una placa de to"ues se obser%- la formaci-n de una llama amarillenta para as# confirmar su correcta s#ntesis.
Palabras clave: S#ntesis, cloruro de terbutilo, fase or+ánica. SUMMARY 7he ob)ecti%e of this e*perience in or+anic chemistry laboratory 8as to obser%e, analye and descri describe be the proces processes ses unimole unimolecul cular ar nuc nucleop leophil hilic ic substi substitut tution ion reacti reactions ons S&/0 S&/0 in terbut terbutano anoll chloride, 8hich throu+h the t8o sta+es of substitution, 8here slo8 form the carbocation and fast sta+e 8here the final product is precisely the terbutilo. 7he results of the e*perimental part is first performed to prepare the solution of terbutanol /1ml0 8ith hydrochloric acid /1ml0 in a separatory funnel, and after that t8o phases are formed. 7he or+anic phase from the top to be less dense than the a"ueous phase characteristics. 7he or+anic phase 8as then 8ashed eliminatin+ the a"ueous phase, so then determinin+ the pH usin+ an indicator acid paper and achie%in+ other8ise find some neutraliation 8ith the aid of sodium bicarbonate &aH3450. 3orroboratin+ the product after synthesis by physicochemical methods, 8hether or+anoleptic methods, identification reactions 6+&450 for the formation of a precipitate demonstratin+ the e*istence of chloride of terbutilo and usin+ a combustion test in a fume hood, 8ith the aid touches a plate formin+ a yello8ish flame for so confirm correct synthesis.
Keywors: Synthesis, chloride of terbutilo, or+anic phase.
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Síntesis del cloruro de terbutilo
INTRODUCCI!N
L
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or adici-n de HBr y H3l. 6lcoholes
os halo+enuros de al"uilo son deri%ados de los hidrocarburos en los "ue uno o más de los hidr-+enos se han sustituido por hal-+eno. 3ual"uiera de los hidr-+enos de un hidrocarburo puede reemplaarse por hal-+enos9 en realidad, pueden sustituirse todos los hidr-+enos /0.
(l me)or método para producir halo+enuros de al"uilo es la s#ntesis a partir de alcoholes. (l método más sencillo aun"ue +eneralmente el menos 2til0 para la con%ersi-n de un alcohol en un halo+enuro de al"uilo consiste en el tratamiento del alcohol con H3l, HBr o H.
(n cuanto a sus propiedades, los halo+enuros de al"uilo son insolubles en a+ua, pero son miscibles en todas proporciones con los hidrocarburos l#"uidos/. 6l+unos compuestos halo+enados, especialmente los "ue contienen dos o más átomos de hal-+eno por molécula, son usados como disol%entes, insecticidas, herbicidas, e*tintores de incendios, fluidos de limpiea, refri+erantes y como mon-meros en la elaboraci-n de pol#meros como el tefl-n :0.
(l método funciona bien cuando es aplicado a alcoholes terciarios, C 53;4H. Los alcoholes secundarios y primarios también reaccionan pero a %elocidades menores y a temperaturas de reacci-n considerablemente altas. La reacci-n de H< con un alcohol terciario es tan rápida "ue a menudo se efect2a simplemente burbu)eando el H< +aseoso puro en una soluci-n fr#a de alcohol en éter. La reacci-n suele realiarse en unos cuantos minutos.
(l enlace carbono;hal-+eno en un halo+enuro de al"uilo es el resultado de un traslape de un orbital h#brido sp 5 del carbono con un orbital del hal-+eno. or tanto, los átomos de carbono del halo+enuro de al"uilo tienen una +eometr#a apro*imadamente tetraédrica, con án+ulos de enlace H;3;< cercanos a /1=>. Los hal-+enos son más electrone+ati%os "ue el carbono. (n consecuencia, el enlace 3;< es polar, el átomo de carbono tiene una car+a un tanto positi%a ?@0 y el de hal-+eno una car+a li+eramente ne+ati%a ?;0. (sta polaridad da como resultado un momento dipolar apreciable, en todos los halometanos y si+nifica "ue el átomo de carbono 3;< en el halo+enuro de al"uilo se debe comportar como electr-filo en las reacciones polares 50.
La me)or forma de transformar los alcoholes primarios y secundarios en halo+enuros de al"uilo es tratándolos con reacti%os como el cloruro de tionilo S43l:0 o tribromuro de f-sforo Br 50. (stas reacciones normalmente ocurren en condiciones sua%es, menos ácidas, y es menos probable "ue ocasionen transposiciones cataliadas por ácido "ue el método con H< D0. (n +eneral la s#ntesis de halo+enuros de al"uilo por alcoholes, se pueden dar de tres manerasA • •
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Los halo+enuros de al"uilo se pueden obtener a partir deA •
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Halo+enaci-n por radicales alcanos 6l"uenos or bromaci-n al#lica.
or reacci-n con H<. or reacci-n de alcoholes primarios y secundarios con S43l: en piridina or reacci-n de alcoholes primarios y secundarios con Br 5, en éter.
(n este proyecto para sintetiar el halo+enuro de al"uilo cloruro de ter;butilo0 se utili- la s#ntesis a partir de alcoholes por reacci-n con H<.
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Síntesis del cloruro de terbutilo
MATERIAL Y M"TODOS La presente e*periencia es de tipo e*perimental. Se reali- en el laboratorio de "u#mica or+ánica de la facultad de !armacia y Bio"u#mica de la $ni%ersidad &acional 'ayor de San 'arcos.
E#$%&os: •
(mbudo de decantaci-n
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ipetas de %idrio
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ro ; pipeta
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(spátula metálica
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laca de to"ues
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Ecido clorh#drico fumante al 5F
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Sustrato A alcohol terbut#lico
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Sulfato de sodio anh#drido
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RESULTADOS (n el embudo de decantaci-n se coloca /1 ml de terc;butanol sustrato0 y /1 mililitros de ácido clorh#drico fumante al 5F debe de ser colocado con su cuidado y de manera lentamente por la pared0. Lue+o de unos a /1 minutos con una espátula de metal, a+itar la mecla "ue se encuentra en el embudo de decantaci-n. Se+uidamente esperar unos /1 minutos más hasta "ue la mecla se separe en dos fases claras, en la parte superior se encontrara el cloruro de terc;butilo debido a "ue este producto es menos denso "ue la capa acuosa "ue se encuentra en la parte inferior. Lue+o de haber transcurrido el tiempo de espera para la separaci-n de las dos fases en la mecla se procede a la separaci-n de la capa acuosa y se desprecia, para de esta manera obtener solo el cloruro de terc;butilo. (ste producto obtenido tendrá pH acido debido "ue fue sometido al ácido clorh#drico fumante al 5F y será corroborado al usar papel indicador uni%ersal el cual nos arro)ara resultados para un compuesto fuertemente acido. ara poder reducir estas caracter#sticas acidas en el
Soluci-n saturada de bicarbonato s-dico &itrato de plata al / apel indicador uni%ersal.
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Síntesis del cloruro de terbutilo
compuesto se deberá usar una base débil "ue en este caso será una soluci-n saturada de bicarbonato s-dico. (n total se usara 51 ml de ácido débil, pero puede ser más o menos dependiendo de si el producto obtenido si+ue siendo ácido y su pH será %erificado con el papel indicador uni%ersal. osteriormente se pasara retirar la nue%a fase acuosa "ue se +enera lue+o de a+re+ar bicarbonato s-dico para obtener nuestro producto "ue aun estará en el embudo de decantaci-n9 nuestro producto aun tendrá ciertas caracter#sticas acidas debido a la interacci-n "ue tu%o anteriormente con el ácido fuerte y la base débil, as# "ue se procederá al la%ado con :1 ml de a+ua destilada. &ue%amente procederemos a decantar la fase acuosa "ue se formara lue+o del la%ado del producto .(ste producto estará hidratado y se notara por estar de un tono opaco la cual se deberá de)ar caer del tubo de decantaci-n hacia un tubo de ensayo. ara poder eliminar el a+ua del cloruro de terc;butilo se usa el sulfato de sodio anh#drido para "ue este se hidrate y sedimente en forma de cristal hidratado de)ando al cloruro de terc;butilo transparente y libre de a+ua. or 2ltimo se procede a la 2ltima decantaci-n para poder separar el cloruro de terc;butilo de los cristales hidratados.
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Figura 1. Precipitado blanco de AgCl: Prueba
ara poder corroborar la e*istencia fisco;"u#mica de nuestro producto s#ntesis, se hace una comparaci-n entre el terc;butanol y el cloruro de terbutilo con ciertas caracter#sticas f#sicas y "u#micas "ue en ambos compuestos se deben de diferenciarA •
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compuestos, dando como resultado un precipitado blanco en el tubo de ensayo en "ue se encontraba el cloruro de terc; butilo !i+ura /0 a diferencia del terc; butanol "ue con este compuesto no +enera nin+2n precipitado. 7ercero se hace una prueba de combusti-n la cual será realiada en una campana de e*tracci-n .Se pondrá unas +otas de estos dos compuestos en una placa de to"ues y se procederá a realiar la prueba , dando como resultado un rastro carbono para el cloruro de terc; butilo y una llama amarillenta casi constante para el terc;butanol.
DISCUSI!N (n nuestro e*perimento, al adicionar H3l al alcohol terbut#lico se formaron dos fases inmisciblesA uno or+ánico 3H50534H0 y el otro acuoso H:40.
rimero se hará una comparaci-n or+anoléptica para diferenciar los olores "ue emanan ambos compuestos. 3omo resultado se tendrá como e%idencia "ue el terc;butanol será de un olor más intenso. Se+undo se hace una simple reacci-n de identificaci-n del ani-n cloruro 3l;0 con nitrato de plata, a+re+ándole unas +otas a una pe"ueIa muestra de nuestros dos
Si hubiéramos tomado el punto de ebullici-n de nuestro cloruro de terbutilo obtenido en el laboratorio, lo hubiéramos comparado con el te-rico "ue es de 1 >3 0, y as# hubiéramos podido a%eri+uar "ué tan e*acto fue nuestra s#ntesis.
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6 la hora de realiar nuestra s#ntesis no tu%imos en consideraci-n el rincipio de Le; 3hatelier "ue enunciaA si un sistema en e"uilibrio es sometido a una perturbaci-n o una tensi-n, el sistema reaccionará de tal manera "ue disminuirá el efecto de la tensi-nK 0. La con%ersi-n halo+enuro al"uiloMalcohol es re%ersible y el desplaamiento del e"uilibrio dependerá de "ue reacti%o se encuentre en e*ceso.
positi%a con el nitrato de plata, formándose un precipitado blanco "ue no era una sal de plata, sino efecti%amente un haluro de plata. 6demás para estar más se+uros de "ue nuestro producto fue el cloruro de terbutilo comparamos por coloraci-n a la llama el cloruro de terbutilo con el alcohol terbut#lico.
CONCLUSIONES Se obser%-, anali- y describicorrectamente los procesos de reacciones de sustituci-n nucleof#lica unimolecular S&/ en la s#ntesis de cloruro de terbutilo. (s muy importante tener en cuenta todas las condiciones para "ue se dé una reacci-n, cuidar de la presi-n y la concentraci-n de los reacti%os.
Si hubiéramos calculado el rendimiento de nuestra s#ntesis, tal %e hubiera sido ba)a debido a "ue se le adiciona+ua al embudo y no se tu%o en cuenta el principio de Le;3hatelierA Si a+re+amos a+ua el sistema buscará disminuir la perturbaci-n "ue e*iste haciendo "ue el e"uilibrio tienda hacia la i"uierda, de esta manera se formará más reactante alcohol terbut#lico0 "ue producto cloruro de terbutilo0, y por consi+uiente nuestro producto fue de poca cantidad.
4btu%imos efecti%amente cloruro de terbutilo9 pero no mucha cantidad, ni con un rendimiento alto.
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ara reconocer al cloruro de terbutilo tendr#amos "ue aIadirle unas +otas de nitrato de plata 6+&450 a nuestro producto y tendr#a "ue formarse un precipitado de color blanco 6+3l0 "ue indicar#a "ue la prueba es positi%a. 6demás de esto tendr#amos "ue %erificar si el precipitado se trata de un haluro de plata y no de una sal de plata pro%eniente de un ácido or+ánico, para esto tendr#amos "ue a+re+ar : +otas de ácido n#trico diluido, si el precipitado es una sal de plata deber#a disol%erse y si es un haluro de plata no F0. (n nuestro caso nuestro producto obtenido en el laboratorio dio una prueba
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