SÍNTESIS Y CARACTERIZACIÓN DE UN ALQUINO (ACETILENO). 1.- INTRODUCCIÓN a) Ob Obje jeti tivo voss del expe experi rime ment ntoo •
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Realizar una reacción de hidrólisis del carburo de calcio para poder sintetizar acetileno. Estudiar algunas propiedades del acetileno, con distintos ensayos como el de insaturación de Baeyer, reacción con bromo, reacción con cloruro cuproso amoniacal, reacción con nitrato de plata amoniacal y explosión con aire. Obtener resultados óptimos y poder hacer una comparación con la teora. !oner en pr"ctica las normas generales y de higiene del laboratorio.
b) #undamento teórico ALQUINOS.
$on hidrocarburos de cadena abierta %ue se caracterizan por tener uno o m"s triples enlaces, carbono&carbono.
Nomenclatura de alquinos. 'os al%uinos se nombran con la terminación &ino. El al%uino m"s pe%ue(o es el etino o acetileno. $e elige como cadena principal la m"s larga %ue contenga el triple enlace y se numera de modo %ue ste tome el localizador m"s bajo posible.
Estructura y enlace en alquinos. El triple enlace est" compuesto por dos enlaces * perpendiculares entre s, +ormados por orbitales p no hibridados y un enlace sigma +ormado por hbridos $p. 'os al%uinos son m"s polares %ue los alcanos y al%uenos, debido a la mayor atracción %ue ejerce un carbono carbo no $p sobre los electrones, comparado con un carbono sp o sp-.
Estabilidad del triple enlace. 'a hiperconjugación estabiliza a los al%uinos, el al%uino interno es m"s estable %ue el terminal.
!ntesis de alquinos.
'os al%uinos se obtienen mediante reacciones de eliminación a partir de deshalogenación de tetrahaluros vecinales y deshidrohalogenación de dihaluros de al%uilo.
Reacti"idad de alquinos El sul+rico acuoso en presencia de sul+ato de mercurio como catalizador hidrata los al%uinos, dando cetonas. 'a hidroboración con boranos impedidos, seguida de oxidación con agua oxigenada, produce enoles %ue se trans+orman a aldehdos o cetonas. El bromo molecular y los /0 se adicionan a los al%uinos de +orma similar a los al%uenos.
Reacci#n con bromo.
$CETI%ENO. 1cetileno es el nombre comercial del Etino, el al%uino m"s sencillo. #órmula 2eneral3 4-/#órmula desarrollada3 /454/
Obtenci#n. $e obtiene mediante la reacción de agua con 4arburo de 4alcio, la cual libera un gas vol"til %ue es capaz de producir hasta 666 74, la mayor temperatura porcombustión conocida hasta el momento.
Composici#n. 8.89: de /idrógeno ;-.;<: de 4arbono
Estructura. / 3 4 333 4 3 / Es el hidrocarburo insaturado con estructura m"s simple.
&ropiedades '!sico-qu!micas. •
2as
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=ncoloro =nodoro >"s ligero %ue el aire. !unto de Ebullición3 &?874 !unto de #usión3 &@A74 !resión de apor3 99<6 C!a a -674 Densidad Relativa3 6.;68 $olubilidad en 1gua3 A.<< g A66 m' a -674 !eso >olecular3 -< F>1.
Reacciones. El acetileno se utiliza principalmente como compuesto %umico intermedio. El acetileno reacciona con3
Cloro, para +ormar tetracloruro de acetileno G4/4l-4/4l-) o dicloruro de acetileno G4/4lH4/4l). (romo, para +ormar tetrabromuro de acetileno G4/Br-4/Br-) o dibromuro de acetileno G4/BrH4/Br). Cloruro de )idr#*eno Gbromuro de hidrógeno o yoduro de hidrógeno) para +ormar monocloruro de etileno G4/-H4/4l) y A,A&dicloroetano y cloruro de etilenoI 4/-H4/4l $*ua en presencia de un catalizador tal como sul+ato mercrico G/g$O9), para +ormar acetaldehdo G4/4/O). +idr#*eno, en presencia de un catalizador, como por ejemplo, n%uel GJi) +inamente dividido y caliente, para +ormar etileno G4/-H4/-) o etano G4/4/). ,etales, tales como el cobre G4u) o n%uel GJi) al estar hmedoI con plomo G!b) o zinc GKn) al estar hmedo y sin puri+icar. Con una soluci#n salina amonio-cuprosa o de plata / para +ormar acetilo cuproso Go plata) G/4544u o /4541g), el cual es explosivo cuando est" seco y rinde acetileno al ser tratado con "cido. Una soluci#n de cloruro merc0rico +*Cl/ para +ormar acetaldehdo tricloromercrico L4G/g4l)M4/ON, el cual rinde acetaldehdo G4/4/O) m"s cloruro mercrico al ser tratado con cloruro de hidrógeno. $plicaciones. El principal uso del acetileno se realiza en el corte y la soldadura de metales en combustión con el oxgeno.
1ntiguamente el acetileno se utilizaba como +uente de iluminación. En la vida diaria el acetileno es conocido como gas utilizado en e%uipos de soldadura debido a las elevadas temperaturas Ghasta .66674) %ue alcanzan las mezclas de acetileno y oxgeno en su combustión. El acetileno es adem"s un producto de partida importante en la =ndustria umica. /asta la $egunda 2uerra >undial una buena parte de los procesos de sntesis se basaron en el acetileno. /oy en da pierde cada vez m"s en importancia debido a los elevados costos energticos de su generación. El acetileno en compuesto con otros elementos %umicos es parte +undamental de la +abricación de +uegos arti+iciales.
&recauci#n. El acetileno es un gas in+lamable, por lo cual se debe tener cuidado en cercana de una +uente de +uego.
Transportaci#n. El acetileno se transporta en cilindros de acero, disuelto en acetona a una presión de A? atmós+eras y absorbido en un material poroso. Es necesario tomar estas precauciones al envasarlo por%ue el gas solo, sometido a presiones superiores a - atm, tiende a estallar violentamente.
.- DECRI&CIÓN DE% E2&ERI,ENTO a ,$TERI$%E 3 RE$CTI4O A idrio de reloj A 4olector 9 Pubos de ensayo con tapón A $oporte con pinzas A Ba(ador A 2radilla A !ipeta de ? ml >echero Bunsen
A Embudo de separación esmerilado A >atraz erlenmeyer esmerilado A 4abeza claisen A 1ro 4arburo de 4alcio Qcido 4lorhdrico concentrado !ermanganato de potasio $olución de cloruro cuproso amoniacal $olución de nitrato de plata amoniacal
b &ROCEDI,IENTO RE4O'E44=OJ DE 41RBFRO DE 41'=O !rimeramente se armó el e%uipo correspondiente, luego se recogió el carburo de calcio y se introdujo dentro del e%uipo ya armado, tambin se llenó con -6 ml de agua destilada el embudo de separación y dejar gotear sobre el carburo de calcio, produciendo el acetileno. 4apturamos el acetileno en 9 tubos de ensayo previamente llenados con agua para la realización de las propiedades del acetileno. =J$1PFR14=OJ DE B1EER !ara el ensayo de la insaturación de baeyer de a(adió - ml de permanganato de potasio al 6,: al tubo de ensayo con acetileno dentro, se tapó y agito el tubo de ensayo despus de unos minutos pudimos obtener el "cido +órmico de color ca+ y un p/ de ?. RE144=OJ 4OJ 4'ORFRO 4F!RO$O 1>OJ=141' En el ensayo de reacción con cloruro cuproso amoniacal tuvimos %ue dejar burbujear el acetileno dentro de la reacción de cloruro cuproso amoniacal despus de unos - minutos la solución %ue obtuvimos de torno color rojo Gguindo) +ue el acetiluro de cobre.
Despus +iltramos este compuesto y %uemamos la parte +iltrara, esta se consumió completamente haciendo pe%ue(os sonidos de explosiones como crujidos y obtuvimos una llama color verde claro. 1 la parte li%uida +iltrada se le a(adió "cido ntrico diluido solo un poco, este nuevo compuesto se tornó de color azul claro y desprendió gas. RE144=OJ 4OJ J=PR1PO DE !'1P1 1>OJ=141' !ara el ensayo del nitrato de plata amoniacal dejamos burbujear el carburo de calcio dentro del nitrato de plata amoniacal como se realizó anteriormente para la reacción del cloruro cuproso amoniacal, despus de un tiempo y agitarlo obtuvimos precipitado, la solución se tornó de color blanco amarillento. Despus +iltramos este compuesto y %uemamos la parte +iltrara, esta se consumió completamente haciendo pe%ue(os sonidos de explosiones como crujidos y obtuvimos una llama color naranja amarillento. E0!'O$=OJ 4OJ 1=RE !ara esta prueba se tomó un tubo de ensayo con acetileno, se destapo y se le expuso a la llama del mechero el acetileno se consumió +ormando una llama naranja +uerte y dejando holln.
a DI$5R$,$ DE 6%U7O
b O(ER4$CIONE 4omo observación JO dejar %ue el acetileno burbujee +uera del agua ya %ue este es un gas bastante in+lamable y podra ocurrir una combustión. Pambin al terminar nuestro experimento dejar %ue se consuma la reacción de carburo de calcio con agua bajo campana.
8.- C9%U%O 3 REU%T$DO
Reacción Obtenida: CaC 2
+
2 H2O
C 2 H 2
+
(
)
Ca OH
2
*arburo de Acetileno 6gas7 *alcio Obtención de acetileno por medio de la emisión de gas recogido producido por la reacción.
Volumen obtenido ! tubos de ensa"o apro#imadamente $%.! ml de gas acetileno en cada tubo Volumen total de la reacción: &'()%! g *arburo de *alcio + ! ml ,! -oles del *arburo de *alcio .($& mol *a*! -oles del agua (PV=nRT usando 2 !C " #$ %o&&) &.%%/012 mol ,!O reacti3o limitante
0l cual tiene sentido debido 4ue en el e#perimento a5n 4uedaba
sólido dentro el matra8.
Usando los moles del reacti3o limitante se tiene 4ue el 3olumen total de acetileno 9ormado inclu"endo el e#ceso de gas desecado ba;o las campanas 9ue:
1 mol C 2 H 2
&.%%/012 mol ,!O
2 mol H 2 O
!.))/012 mol *!,!
*on
Pa&a 'a &u*a d +n,a-a+/n.0
+
2C 2 H 2 5 O 2 → 4 C O 2
+ 2 H
2
O
0l *!,! es altamente in>amable' despu?s de 4uemar el tubo de ensa"o con el 4ue traba;o para la recolección del gas acetileno' 4uedo con las paredes llenas de ceni8a o carbón de color negri8co medio ca9? 6*O!7.
Ensa"o d +nsa%u&a+on d 1a"& Se obser3a un cambio de p en la solución de permanganato de potasio despu?s de acer burbu;ear con acetileno. Obtu3imos un p b@sico apro#. e /
Pa&a 'a &a+/n on 'o&u&o u&oso a-on+aa'.
HC ≡ CH + 2 Cu ( NH 3 ) 2 ClCuC ≡ CCu+ 2 NH 4 Cl + 2 NH 3
-ediante el burbu;eo de acetileno en una solución de *loruro *uproso se 9orma un precipitado ro;i8o1marrón de Acetiluro de *obre 6son sales del al4uino con el cobre7' respecti3amente 4ue se encuentran en 9orma de polBmeros " e#plota al igual 4ue el Acetiluro de
Ta*'a N! P&o+dads 34s+as
Co'o& an%s d ua'5u+ & &oso P&o+da =ranspare nte ds d' a%+'n o
In,a-a *'
Co'o& dsu6s d 'a o-*us%+ /n
In,a-a*' an% ' 'o&u&o u&oso a-on+aa '
Co'o& d' &++%a do 3o&-ado
O'o&
Si
=ranspare nte
Si
*a9? oscuro' 3erdusco
Cuerte' intolerabl e directam ente
Pa&a 'a &a+/n on n+%&a%o d 'a%a a-on+aa'.0
Ag ( N H 3 ¿2 ] N O 3 AgC ≡CAg + 2 N H 4 N O 3 + N H 3 CH≡CH + 2 ¿
0l Ag*D*Ag por su triple enlace es altamente in>amable de un color amarillo 3erdoso en el precipitado " en el Eltrado del mismo' por lo 4ue se apreció e#plosiones del producto como 9uegos artiEciales al 4uemar el papel Eltro donde se Eltró.
N,2 al %& F + & ml de AgNO! al & F + ,!O
$ml de solución
Ag ¿ N O 3 ¿
Ta*'a N!2 P&o+dads 34s+as.
Co'o& an%s d ua'5u+& &oso P&o+da =ranspare ds d' nte a%+'no
In,a-a* '
Co'o& dsu6s d 'a o-*us%+ /n
Si
=ransparen te
In,a-a*' Co'o& d' an% ' &++%a n+%&a%o d do 'a%a 3o&-ado a-on+aa'
7.0 DISCUSIÓN Y AN8LISIS DE RESULTADOS.
Si
Verde -ooso
O'o&
Cuerte' intolerabl e directame nte
uentes de desecos a cuerpos de agua' " en lugares de disposición de desecos lB4uidos " sólidos.
A
.0 CONCLUSIONES. Al armar el sistema para la sBntesis del acetileno' reali8arlo de aba;o acia arriba. e;ar 4ue el sistema traba;e lentamente' es decir 4ue el agua ba;e lentamente' "a 4ue el carburo de calcio reacciona r@pidamente. Al recolectar acetileno es mu" necesario asegurarse de 4ue el gas se est? capturando deba;o del agua " colocar el tapo deba;o del agua' pero sin de;ar entrar agua al tubo de ensa"o para poder reali8ar las pruebas satis9actoriamente " sin ning5n incon3eniente. *omo conclusión recalcar 4ue los compuestos 9ormados de acetileno con cloruro cuproso amoniacal " nitrato de plata amoniacal' 9ormaban cispas de colores en contacto al 9uego' como pe4ueGos 9uegos artiEciales. 0l acetileno es un gas mu" in>amable " desprende un olor desagradable' es me;or mantenerlo le;os de alguna llama de 9uego.
$.0 CUESTIONARIO. /.1 Corm5lese las reacciones posibles del acetileno con bromo. R.1 =etrabromuro de acetileno: *,D*, + Hr ! J *,Hr*,Hr *,Hr*,Hr + Hr ! J *,Hr!1*,Hr! ibromuro de acetileno: *,D*, + Hr ! J *,Hr*,Hr !.1 Corm5lese las reacciones posibles del acetileno con permanganato de potasio. R.1
*,D*, + K-nO2 111111111111 ! ,1*OO,
$.1 0s4uematice un procedimiento para trans9ormar el propano en propeno " ?ste en propino. R.1
*,$1*,!1*,$ J 6catali8ador7 *r !O$ " Al!O$ J *,$1*,*,! + ,! *,$1*,!*,! J 6catali8ador7 *r !O$ " Al!O$ J *,$1*D*, +,!
9.0 1I1LIO:RA;IA.
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uia de laboratorio ttp:MMciencias.uis.edu.coM4uBmicaMsitesMde9aultMElesMp@ginasMarci3osM V/-an%OrgaI-COQ1OR./)%!/$.pd9 .iPipedia.org ttp:MMlaboratorio!4uimicaipsm.blogspot.m#M QuBmica org@nica 6uan Almendras' QuBmica Org@nica' 2ta 0dición' !%7