penjelasan tentang syarat-syarat senyawa aromatisFull description
Full description
Deskripsi lengkap
jenis senyawa organik dan senyawa obat. Blok 8
senyawa marker dan aplikasinya
makalah senyawa kompleksDeskripsi lengkap
Deskripsi lengkap
senyawa marker dan aplikasinyaDeskripsi lengkap
Full description
sulfida
materi lignanDeskripsi lengkap
buat tugas kimia unsurFull description
Kimia OrganikFull description
senyawa fenolatDeskripsi lengkap
Full description
ReferensiDeskripsi lengkap
materi
kimia anorganikFull description
SYARAT-SYARAT SENYAWA AROMATIK Suatu senyawa dikatakan bersifat aromatik jika memenuhi syarat-syarat sebagai berikut: 1. Molekul harus siklik dan datar. 2. Memiliki orbital p yang tegak lurus pada bidang cincin (memungkinkan terjadinya delokalisasi elektron pi). Jika suatu sistem tidak memenuhi 2 kriteria ini maka tak mungkin terjadi delokalisasi penuh elektron pi. Rumus ikatan valensi dari suatu senyawa aromatik biasanya menunjukkan suatu cincin dengan ikatan tunggal berselang-seling dengan ikatan rangkap. Namun terdapat kasus-kasus senyawa organik siklik dengan ikatan tunggal rangkap dan berselang-seling yang tidak bersifat aromatis. Misalnya siklooktatetraena
siklooktatetraena
Mengapa senyawa ini tidak bersifat aromatik? untuk menjawab pertanyaan ini harus ditinjau dari kriteria ke 4 untuk aromatisitas yang biasanya disebut aturan Huckel A. Aturan Huckel Dalam tahun 1931 seorang ahli kimia Jerman Erich Huckel,mengusulkan bahwa untuk menjadi aromatik suatu senyawa datar, monosiklik (satu cincin) harus memilki elektron pi sebanyak 4n + 2, dengan n adalah sebuah bilangan bulat. Menurut aturan Huckel, suatu cincin dengan elektron pi sebanyak 2,6,10 atau 14 dapat bersifat aromatik,tetapi cincin dengan 8 atau 12 elektron pi, tidak bersifat aromatis. Siklooktatetraena (dengan 8 elektron pi) tidak memenuhi aturan Huckel untuk aromatisitas. delapan elektron pi
siklooktatetraena
Mengapa dengan 6 atau 10 elektron pi bersifat aromatik, sedangkan 8 elektron pi tidak ? jawabanya jawabanya terletak pada banyaknya banyaknya elektron pi terhadap banyaknya banyaknya orbital pi yang tersedia. tersedia. Agar bersifat aromatik, semua elektron pi harus berpasangan. Sistem ini akan menghasilkan tumpang tindih maksimum dan lengkap yang diisyaratkan untuk tercapainya stabilitas aromatik. Jika beberapa orbital pi tidak terisi (artinya, ada elektron yang tak berpasangan), tumpang tindih belum maksimum dan senyawa tidak aromatik. Perhatikan orbital molekular siklooktatetraena. Senyawa ini memiliki 8 orbital p pada cincin. Tumpang tindih ke-8 orbital p akan mengahsilkan 8 orbital melekul π.
π8
Anti bonding
π6
π7
π4
π5
Non bonding (tak diisi)
π3
bonding
π2 π1
Seandainya siklooktatetraena datar dan memiliki sistem pi yang serupa dengan sistem pi benzena, maka orbital π1, π2, dan π3 akan terisi dengan enam elektron pi. Dua elektron pi sisanya masing-masing akan menempati orbital berdegenerasi π4 dan π5 (aturan Hund). Maka tidak semua elektron pi akan berpasangan dan tumpang tindih tidak akan maksimal. Jadi sikooktatetraena tidak akan bersifat aromatik. B. Ion siklopentadiena Siklopentadiena adalah suatu diena konjugasi dan tidak aromatik. Alasan utama mengapa tidak 3 2 3 aromatik adalah bahwa satu atom karbonnya adalah sp , tidak sp . Karbon sp ini tidak mempunyai orbital p untuk ikut berikatan pi, tetapi bila diambil satu ion hidrogen dari dalam siklopentadiena maka 2 hidrodisasi karbon tersebut akan berubah menjadi sp dan akan memiliki orbital p yang berisi sepasang elektron.
sp3
H H
H
H
+
karbon sp2
H
H
H
H
H
H H
H
anion siklopentadienil
siklopentadiena
Semua atom karbon dari kation siklopentadiena juga akan bersifat sp 2. H H
H
H
H
H:
karbon sp2
H
H
H
H H
H
siklopentadiena
kation siklopentadienil
Masing-masing ion ini memiliki molekul π (terbentuk dari 5 orbital p,satu per karbon). Anion siklopentadienil dengan 6 elektron pi, mengisi tiga orbitalnya dan semua elektron pi ini berpasangan. Maka anion itu bersifat aromatik. Tetapi kationnya hanya memiliki 4 elektron p yang harus mengisi tiga orbital. Maka elektron pi ini tak akan berpasangan. Jadi kation siklopentadienil tidak bersifat aromatis.