UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS AGRÍCOLAS, PECUARIAS Y DEL MEDIO AMBIENTE UNIDAD 2: PASO 3 -TRABAJO COLABORATIVO 2
DEISY PAOLA FUNEME CATOLICO CÓD: 1.049.651.121 TANNIA CAROLINA SIERRA MARÍN CÓD: 1.049’ 1.049’655.531 LAURA SOFÍA VELANDIA ACEVEDO CÓD: 1.049’642.532 JOHN GERMAN NAUSAN JACANAMIJOY CÓD: 1.049’ 1.049’647.993
Tunja, 04 de Abril de 2018
INTRODUCCIÓN Todo lo que se puede percibir y sentir existe gracias a la química orgánica, los productos orgánicos están en todos los aspectos de la vida diaria, además de ello, permite el conocimiento extensivo acerca del funcionamiento del cuerpo humano. Como ingenieros ambientales en formación, la química orgánica brinda bases al conocimiento del funcionamiento de ecosistemas y organismos vitales para el sustento, formación y manutención de la preservación de la vida, gracias a la química orgánica existen diferentes estructuras, que nos permiten orientarnos más como ingenieros ambientales brindando don in sin fin de información altamente importante, nos brinda conocimientos para ponerlos en práctica en el campo laboral. En el presente trabajo se relacionan ejercicios acerca de la identificación de diferentes grupos funcionales orgánicos y compuestos orgánicos a través del razonamiento del tipo de enlace, composición estructural de cada compuesto y reactividad, nomenclatura, isomería, estereoquímica y reacciones existentes en reactivos.
DESARROLLO DEL TRABAJO COLABORATIVO De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo de numeral 1, 3 en la tabla N° 1; el desarrollo del numeral 5, en la tabla N° 2; el desarrollo del numeral 7 en la tabla N° 4 y para finalizar el desarrollo del numeral 9 en la tabla N° 4. A continuación se relaciona la Tabla N° 1, la cual describe los grupos funcionales seleccionados por cada estudiante y la respuesta a un breve cuestionario el cual describe la fórmula general, definición y una pregunta relacionada con el grupo funcional.
Tabla 1. Desarrollo del numeral 1 y 3. Paola Funeme Catolico Benceno Alquinos Benceno sustituido C6H6 (CH)n
Estudiante 1 Características Fórmula General Definición
Alquenos
El benceno es un líquido volátil y transparente (pe = 80°C) que fue descubierto por Michael Faraday en 1825. Su fórmula, C6H6; sugiere un alto grado de insaturación, aunque sus propiedades son bastante diferentes de las de los alquenos y alquinos.
El Benceno es disustituido cuando encima del anillo hay más de un sustituyente, y surgen, distintas estructuras isoméricas. Generalmente estos isómeros se simplifican con una letra: o- de orto, mde meta y p-de para.
Tannia Sierra Alcoholes
Fenoles
R-OH
Ar-OH
Es un compuesto orgánico que contiene el grupo hidroxilo unido a un radical alifático o a alguno de sus derivados. En este sentido, dado que se trata de un compuesto, existen
Los fenoles son compuestos químicos llamados aromáticos. Las sustancias provienen de los alcoholes aromáticos. Existen varios tipos de fenoles: los ácidofenoles, las flavonas, los taninos y los antocianos. Si una sustancia
Como se indicó en el Capítulo 7, el modelo de orbitales atómicos (enlace de valencia) contempla al benceno como un híbrido de resonancia entre las dos estructuras:
Hay ocasiones diversos tipos en que se de alcoholes. acopla esta regla de la disustitución o, m, p con nombres comunes no sistemáticos. Ejemplo: OH ISÓMERO SUSTITUCIÓN NO2 onitrofenol (1-2) ORTO NH2 mcloroanilina (13) META Cl CO 2H ácido phidroxibenzoico (1-4) PARA OH. Cuando hay más de dos sustituyentes en el benceno, se clasifica el núcleo aromático continuando el sentido que dé a los sustituyentes la menor
posee más de un fenol la denominamos polifenol. Los fenoles están presentes en numerosos medicamentos, sobretodo en los medicamentos de la familia de los analgésicos y de los antiinflamatorios pero también en ciertas drogas como el cannabis.
numeración posible. Pregunta
Al comparar la acidez entre Identificar las posiciones orto, meta y ¿Por qué los fenoles son más los alquenos y alquinos. para en el siguiente compuesto: ácidos que los alcoholes? ¿Por qué los alquinos son más ácidos que los alquenos? El ion fenóxido está mucho más estabilizado por medio de la resonancia con el anillo aromático. Aunque las formas resonantes con la carga 1. negativa formal sobre los 2. carbonos contribuirán menos al 3. híbrido de resonancia, su escritura permite entender por qué un fenol es más de un millón de veces más ácido que un alcohol. Por ello reaccionan con NaOH, que es capaz de desprotonar cuantitativamente a un fenol en medio acuoso y su pka es 8-10
Características
Fórmula General
Definición
Laura Sofía Velandia Acevedo Éteres Aminas Primarias: R-NH2 Donde R y R’ son Segundarias: R-NH-R’ radicales alquilo o arilo los cuales Terciarias: R,R’,R’’N pueden ser iguales o diferentes. Los éteres son Las aminas son compuestos compuestos químicos químicos orgánicos orgánicos que se que se consideran consideran como derivados como derivados del del amoniaco y resultan de agua, donde los dos la sustitución de los hidrógenos han sido hidrógenos de la molécula sustituidos por por los radicales alquilo. radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.
No puentes hidrógeno.
forman de
No puentes hidrógeno.
forman de
Es un compuesto químico en cuya molécula existe el grupo funcional cianuro o ciano, -C≡N. Los nitrilos se pueden considerar derivados orgánicos del cianuro de hidrógeno, en los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo. Se nombran añadiendo el Las aminas sufijo nitrilo al nombre terciarias no forman de la cadena principal; puentes de hidrógeno. por ejemplo, etano nitrilo, CH3CN. Las aminas primarias y secundarias sí pueden formar puentes de hidrógeno.
Están Las aminas son formados por dos simples cuando los grupos
JOHN GERMAN NAUSAN JACANAMIJOY Nitrilos Nitro R-C≡N R-N2
Los nitro derivados (o nitrocompuestos o compuestos nitro) son compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos funcionales nitro (NO2). Son a menudo altamente explosivos; impurezas varias o una manipulación inapropiada pueden fácilmente desencadenar una descomposición exotérmica violenta.
grupos alquilo, alquilo son iguales y iguales o diferentes. mixtas si estos son diferentes. Los éteres tienen puntos de Aminas primarias y ebullición menores secundarias tienen puntos que las aminas de ebullición mayores que primarias y los éteres de peso secundarias de molecular semejante. peso molecular semejante.
Hay oxígeno.
Derivados del alcohol.
Hay Nitrógeno.
La solubilidad de los éteres en agua se debe a la posible formación de enlaces de hidrógeno entre el éter y el agua.
Derivados amoniaco.
del
Pregunta
Aminas con pocos átomos de carbono son bastante solubles en agua, y solubles en disolventes poco polares como el éter.
Las fuerzas intermoleculares permiten establecer la diferencia entre propiedades como el punto de ebullición de compuestos. Teniendo en cuenta lo anterior por qué la propilamina (CH3CH2CH2-NH2) tiene un punto de ebullición mayor (50 °C) que la trimetilamina ((CH3)3N), de 3 °C.
¿Pueden obtenerse aminas a partir de la reducción de nitrilos y nitrocompuestos? Dar un ejemplo para cada caso a través de una reacción completa. Rta: La reducción de nitrocompuestos a aminas es un paso esencial en lo que q uizá sea la vía de síntesis más importante de la química aro
Rta: porque la propilamina es una amina primaria, y la trimetilamina es terciaria y las aminas terciarias no pueden formar puentes de hidrógeno sin presencia de agua, por lo cual sus puntos de ebullición son menores.
mática. Los nitrocompuestos se preparan co n facilidad por nitración directa; cuando se obtiene una mezcla orto, para, estos suelen ser separables y pueden obtenerse en forma pura. Las aminas aromáticas pri Se presenta a continuación un ejemplo de los marias resultantes de la reducción de esto puentes de hidrógeno entre moléculas de agua. s nitrocompuestos se convierten sin mayore s problemas en sales de diazonio. Los nitrocompuestos pueden reducirse de dos maneras generales: a) por hidrogenación catalítica y por reducción química vía la transferencia de hidrógeno proveniente de un donador adecuado Por otro lado, las aminas primarias y secundarias El hidruro de litio y aluminio reduce los nitrilos a pueden formar puentes intermoleculares lo que se aminas. La reacción se realiza en medio éter, hidrólisis ácida. traduce en puntos de ebullición relativamente seguida altos.
Fuente: Autores
A continuación se presenta la tabla N° 2, la cual relaciona el desarrollo del numeral 5, describiendo la estructura química de dos isómeros de una fórmula molecular y sus nombres según la metodología IUPAC. Tabla 2. Desarrollo del numeral 5
NOMBRE DEL ESTUDIANTE
FÓRMULA MOLECULAR
2. Deisy Paola Funeme Catolico
C8H8BrCl
ESTRUCTURA QUÍMICA DE LOS DOS ISÓMEROS Isómero 1
NOMBRE DEL ISÓMERO SEGÚN ICUPAC Nomenclatura: (2-Bromo-1-cloroetil) benceno
Isómero 2
Nomenclatura: 1- (2-bromoetil) -3clorobenceno
3. Tannia Sierra
C6H14O
Isómero 1
Nomenclatura: 1 hexanol
Isómero 2
2 metil pentil éter
4. Laura Sofía Velandia Acevedo
Isómero 1.
Nomenclatura: 6 Amino, 1 Hexanol
C6H15NO
Isómero 2.
Nomenclatura: 4 Dimetilamino, Butanol
5. John German Nausan Jacanamijoy
Fuente: Autores
C7H10N2O2
ISOMERO 1
Nomenclatura:
ISOMERO 2
1,5diisocianatopentano Nomenclatura: Diisocianato de 1,5pentano
1
Se presenta a continuación la Tabla N° 3, la cual relaciona el desarrollo del numeral 7. Describiendo la reacción en varios casos y la estructura del producto. Tabla 3. Desarrollo del numeral 7.
DESCRIPCIÓN
TIPO DE REACCIÓN
Caso 1. Deisy Paola Funeme Catolico Reacción A: Los alquinos son hidrocarburos que presentan triples enlaces en sus cadenas carbonadas. Dentro de las reacciones que experimenta éste grupo funcional está la hidrogenación de alquinos, la cual permite obtener alquenos utilizando un catalizador como Paladio (Pd) e hidrógeno. La hidrogenación ocurre con estereoquímica sin permitiendo un alqueno cis, es decir, libre de su estereoisómero trans. Teniendo en cuenta la información anterior identificar el producto de la reacción A, la cual Cis 2-penteno parte de la reacción del 2-Heptino en presencia Reacción B: de H2/Pd.
ESTRUCTURA DEL PRODUCTO Producto A. Adición de hidrógeno al triple enlace para dejar un doble enlace. Quedará CIs-2Hepteno.
trans 2-penteno
Producto B.
Caso 2. Laura Sofía Velandia Acevedo El benceno es un hidrocarburo aromático en Reacción A: forma de anillo con seis átomos de carbono, presenta tres dobles enlaces y seis átomos de hidrógeno. Los bencenos y sus derivados sufren reacciones de sustitución electrofílica aromática, la cual se caracteriza porque un reactivo electrófilo (E+) reemplaza a uno de los hidrógenos en el anillo. La nitración es un ejem de esta reacción, el mecanismo se da en dos pasos: el primero, donde el electrófilo es el ión nitronio (O=N+=O) y reacciona con el benceno Reacción B: formando el catión ciclohexadienilo intermediario. Y en el segundo, la aromaticidad se reestablece por la pérdida de un protón del catión ciclohexadienilo, obteniéndose el producto de la nitración. De acuerdo con lo anterior, determinar el producto de la reacción A.
A.
Por su parte los derivados del benceno, como por ejemplo el producto obtenido anteriormente, o compuestos como el tolueno y el fenol, también experimentan las reacciones de sustitución electrofílica aromática. Sin embargo, el sustituyente que contenga el anillo
Producto A: Nitrobenceno
Producto B: 1-Bromo 3,5 dinitrobenceno
aromático puede activar o desactivar el anillo y orientar la sustitución a la posición orto, meta o para, según el caso. Dentro de los grupos funcionales o sustituyentes fuertemente desactivadores y orientadores a la posición meta, se encuentra el grupo nitro (-NO2) y el ciano (-CN). Teniendo en cuenta el efecto orientador, cuál es producto B en la siguiente reacción de halogenación del 1,3dinitrobenceno:
B.
Caso 3 Tannia Sierra SOLUCION Los alcoholes son compuestos que presentan Reactivo en su estructura química el grupo hidroxilo – OH, estos compuestos experimentan reacciones de oxidación permitiendo la formación de aldehídos en el caso de alcoholes primarios. La siguiente reacción es un ejemplo de ello, predecir el alcohol (Reactivo A) de la reacción.
CrO3.
PDC
CH2Cl2
Aldehido
Por su parte, las aminas son compuestos que presentan en su estructura química el grupo amino –NH2, el cual tiene un carácter nucleofílico. En el caso de las aminas primarias,
estas experimentan reacciones de adición nucleofílica al grupo carbonilo de aldehídos y cetonas para formar carbinolaminas. Teniendo en cuenta lo anterior cuál es la amina (Reactivo B) que reacciona con el decanal para la formación de la carbinolamina. B.
Fuente: Autores La Tabla N° 4, presenta a continuac ión el desarrollo del numeral 9, la cual describe un cuestionario relacionado con el tema en cuestión.
Tabla 4. Desarrollo del numeral 9
Desarrollo de la pregunta De acuerdo con el siguiente compuesto complejo; el grupo colaborativo identifica los diferentes grupos funcionales estudiados en la Unidad 2, los selecciona con un círculo y ubica el nombre al lado (alqueno, alquino, benceno sustituido, alcohol, fenol, éter, amina, nitrilo, nitro), como se observa en el ejemplo. Laura Sofía Velandia Acevedo: Aminas y Éteres.
Grupo nitro Fuente: Autores
Grupo nitrilo
BIBLIOGRAFÍA Génesis, material de química, (2017). Grupos funcionales, nomenclaturas, propiedades y usos. Ed media. México. Recuperado de: http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaII/eteresalcoho.cfm#regreso Plataforma Instituto Andino, (2018). Propiedades físicas de las aminas. Bogotá Colombia. Recuperado de: https://bachilleratoenlinea.com/educar/mod/lesson/view.php?id=4790 J. Martínez y C. Iriondo. (2013) “Reactividad de compuestos orgánicos”. Massachuse tts Institute of Technology. Recuperado de: https://ocw.ehu.eus/pluginfile.php/8881/mod_resource/content/1/Tema_10-Teoria.pdf
